3-octyl-8H-[1,2,3]triazolo[5,1-a]isoindole | 1258271-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-octyl-8H-[1,2,3]triazolo[5,1-a]isoindole
• 英文别名: 1-octyl-5H-triazolo[5,1-a]isoindole
• CAS: 1258271-58-7
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃
• 分子量: 269.39
• InChiKey: UTZKWVLBXOPNQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-iodobenzyl)-4-octyl-1H-1,2,3-triazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以77%的产率得到3-octyl-8H-[1,2,3]triazolo[5,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  An easy synthetic approach to 1,2,3-triazole-fused heterocycles

  摘要：

  A convenient synthesis of 1,2,3-triazole-fused isoindolines and dihydroisoquinolines in good to excellent yield is reported, starting from easily available terminal alkynes and (2-haloaryl)alkylazides. The method is based upon a cycloaddition reaction, via click chemistry, followed by a transition metal-catalyzed functionalization of a C-H bond. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.068

文献信息

• Bifunctional Metal Organic Framework Catalysts for Multistep Reactions: MOF-Cu(BTC)-[Pd] Catalyst for One-Pot Heteroannulation of Acetylenic Compounds
  作者：Avelina Arnanz、Mercedes Pintado-Sierra、Avelino Corma、Marta Iglesias、Félix Sánchez

  DOI：10.1002/adsc.201100503

  日期：2012.5.7

  A bifunctional metal organic framework catalyst containing palladium and copper(II) benzene‐1,3,5‐tricarboxylate – MOF‐Cu(BTC)‐[Pd] – has been prepared. This catalyst enables the performance of the tandem Sonogashira/click reaction starting from 2‐iodobenzylbromide, sodium azide and alkynes to produce 8H‐[1,2,3]triazolo[5,1‐a]isoindoles with good yields under mild reaction conditions.

  制备了一种含钯和铜（II）苯-1,3,5-三羧酸盐（MOF-Cu（BTC）-[Pd]）的双功能金属有机骨架催化剂。该催化剂能够从2-碘代苄基溴化物，叠氮化钠和炔烃开始进行串联Sonogashira / click反应，以在温和的反应条件下以良好的收率生产8 H- [1,2,3]三唑[5,1- a ]异吲哚。
• Selectfluor-Mediated Synthesis of Isoindoline Fused with Triazoles under Metal-Free Conditions
  作者：Hong-Ping Zhang、Xia Wang

  DOI：10.3184/174751915x14255507995495

  日期：2015.4

  An efficient selectfluor-mediated cyclisation of 2-arylethynyl-benzyl azides at 80 °C in MeCN yielded 12 arylated triazolo-isoindoline derivatives (seven of which are novel). Products bearing either electron-donating or electron-withdrawing groups on the aromatic ring were formed in comparable yields.

  在 80 °C、MeCN 条件下，以选择氟为介质对 2-芳基乙炔基苄基叠氮化物进行高效环化反应，得到了 12 种芳基化的三唑异吲哚啉衍生物（其中 7 种为新型衍生物）。芳香环上带有电子奉献基团或电子吸收基团的产物产量相当。