5-(5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-yl)-3,4-dihydro-6-methyl-4-phenylpyrimidin-2(1H)-thione | 1345840-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-yl)-3,4-dihydro-6-methyl-4-phenylpyrimidin-2(1H)-thione
• 英文别名: 5-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione；5-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 1345840-63-2
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅S₂
• 分子量: 303.412
• InChiKey: KHHZHFPIHJHUAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟靛红 、 5-(5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-yl)-3,4-dihydro-6-methyl-4-phenylpyrimidin-2(1H)-thione 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到5-fluoro-3-{[5-(6-methyl-4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]imino}-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮衍生物：设计，合成，体外抗菌，抗真菌和抗结核研究

  摘要：

  据报道，1，3-二氢-2H-吲哚-2-酮衍生物表现出多种生物动力学活性，例如抗结核，抗HIV，杀真菌，抗菌，抗惊厥。这些有效的观察结果使我们合成了一些新的吲哚-2-一衍生物。因此，在本文中我们报道了各种5-取代的-3-[{5-（6-甲基-2-氧代/硫代氧-4-苯基-1,2,3,4四氢嘧啶-5-基）-1的合成， 3,4-噻二唑-2-基}亚氨基] -1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮衍生物4a–l使用一锅多组分–Biginelli反应通过CaCl 2催化剂进行。这些化合物的结构和纯度通过元素，IR，（1 H和13 C）NMR和质谱分析确认。还对新合成的化合物进行了体外测试对结核分枝杆菌H 37 Rv的抗结核活性，对选定的人类病原体的体外抗菌活性。大肠杆菌，铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌，伤寒沙门氏菌，金黄色葡萄球菌，化脓性葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和对白色念珠菌，黑曲霉，黑曲霉菌株的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.023
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-苯基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯 在 盐酸 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-yl)-3,4-dihydro-6-methyl-4-phenylpyrimidin-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮衍生物：设计，合成，体外抗菌，抗真菌和抗结核研究

  摘要：

  据报道，1，3-二氢-2H-吲哚-2-酮衍生物表现出多种生物动力学活性，例如抗结核，抗HIV，杀真菌，抗菌，抗惊厥。这些有效的观察结果使我们合成了一些新的吲哚-2-一衍生物。因此，在本文中我们报道了各种5-取代的-3-[{5-（6-甲基-2-氧代/硫代氧-4-苯基-1,2,3,4四氢嘧啶-5-基）-1的合成， 3,4-噻二唑-2-基}亚氨基] -1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮衍生物4a–l使用一锅多组分–Biginelli反应通过CaCl 2催化剂进行。这些化合物的结构和纯度通过元素，IR，（1 H和13 C）NMR和质谱分析确认。还对新合成的化合物进行了体外测试对结核分枝杆菌H 37 Rv的抗结核活性，对选定的人类病原体的体外抗菌活性。大肠杆菌，铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌，伤寒沙门氏菌，金黄色葡萄球菌，化脓性葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和对白色念珠菌，黑曲霉，黑曲霉菌株的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.023

文献信息

• Synthesis and comparing the antibacterial activities of pyrimidine derivatives
  作者：B ANDREWS、K KOMATHI、S MOHAN

  DOI：10.1007/s12039-017-1228-z

  日期：2017.3

  series of 10 derivatives of 5-(5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-yl)-3,4-dihydro-6-methyl-4-phenyl-pyrimidin-2(1H)-one and 10 derivatives of 3,4-dihydro-5-(5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-6-methyl-4-phenyl pyrimidin-2(1H)-one have been synthesized. Among the synthesized derivatives, triazole substituted compounds have shown higher antibacterial inhibition when compared to the thiadiazole derivatives. All the

  5-（5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基）-3,4-二氢-6-甲基-4-苯基-嘧啶-2（1 H）-的10种衍生物已合成10，3,4-二氢-5-（5-巯基-4H-1,2,4-三唑-3-基）-6-甲基-4-苯基嘧啶-2（1 H）-的衍生物。在合成的衍生物中，与噻二唑衍生物相比，三唑取代的化合物显示出更高的抗菌抑制作用。通过IR，1 H和13 C NMR，GC-MS和CHN分析表征了新合成化合物的所有结构。与标准药物环丙沙星相比，大多数化合物已显示出令人鼓舞的抗菌活性。 5-（5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基）-3,4-二氢-6-甲基-4-苯基嘧啶-2（1 H）-的十个衍生物系列和十个衍生物3,4-二氢-5-（5-巯基-4H-1,2,4-三唑-3-基）-6-甲基-4-苯基嘧啶-2（1 H）-的合成及结构表征。在合成的衍生物中，与噻二唑衍生物相比，三唑取代的化合物显示出更高的抗菌抑制作用。
• Andrews, B; Ahmed, Mansur, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 3, p. 406 - 411
  作者：Andrews, B、Ahmed, Mansur

  DOI：——

  日期：——