(1S,3S,5R,6S)-3-[[3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4-methoxyphenyl]methyl]-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid ethyl ester | 944282-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,3S,5R,6S)-3-[[3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4-methoxyphenyl]methyl]-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 944282-72-8
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅Si
• 分子量: 418.605
• InChiKey: FXLSMKLIGUSURC-YKCBXCCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,5R,6S)-3-[[3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4-methoxyphenyl]methyl]-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1,1,1-trifluoromethanesulfonic acid (3S,5S)-5-[[3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4-methoxyphenyl]methyl]-3-ethenyl-1-cyclopenten-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  萜烯A和B的合成：使用环丙基作为空间屏蔽和乙烯基等同物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700517
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5S,6S)-2,3-dihydroxy-4-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid ethyl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,3S,5R,6S)-3-[[3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4-methoxyphenyl]methyl]-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  萜烯A和B的合成：使用环丙基作为空间屏蔽和乙烯基等同物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700517

文献信息

• Synthesis of the Potent Anticancer Agents Ottelione A and Ottelione B in Both Racemic and Natural Optically Pure Forms
  作者：Derrick L. J. Clive、Dazhan Liu

  DOI：10.1021/jo702635t

  日期：2008.4.1

  The powerful antitumor agents ottelione A and B were synthesized in racemic form by a method that relies on selective ring closing metathesis. Optically pure natural (+)-ottelione A was then made from D-ribose, via an alpha-keto cyclopropane. A key feature of the route is that the cyclopropyl group controls the stereochemistry in the attachment of the ArCH2 unit and is then converted by the action of SmI2 into a vinyl group, so that the substituents on the resulting five-membered ring have the required trans relationship. Epimerization of an intermediate gave access, by the same method to the trans ring fused isomer (-)-ottelione B.