(R)-3-hydroxy-5-nitro-3-((S)-2-oxocyclohexyl)indolin-2-one | 1384442-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-5-nitro-3-((S)-2-oxocyclohexyl)indolin-2-one
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-5-nitro-3-[(1S)-2-oxocyclohexyl]-1H-indol-2-one
• CAS: 1384442-43-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅
• 分子量: 290.276
• InChiKey: JTMAJXGESMMDNX-YMTOWFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基靛红 、 环己酮 在 C₁₂H₁₈N₂O₂ 作用下， 以 水 为溶剂， 以91 %的产率得到(R)-3-hydroxy-5-nitro-3-((S)-2-oxocyclohexyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性双功能伯胺有机催化剂催化靛红和酮在水中的高度不对称羟醛反应

  摘要：

  在此，我们报道了双氢键伯胺有机催化剂在温和条件下在水中催化靛红和酮之间的环境友好的不对称羟醛反应。在最佳条件下，以高产率（高达 99%）和优异的立体选择性（高达 99:1 dr 和 99% ee）获得对映体富集的 3-羟基-2-羟吲哚。此外，涉及靛红和环己酮的模型反应成功地扩展到 10 mmol，且产率或立体选择性没有降低。此外，该催化剂通过简单过滤即可回收，随后可在水中重复使用，这凸显了其良好的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/d3ob01227a

文献信息

• Organocatalytic Stereoselective Synthesis of 3-Alkyl-3-hydroxy-2-oxindoles Catalyzed by Novel Water-compatible Axially Unfixed Biaryl-based Bifunctional Organocatalysts
  作者：Hongwu Zhao、Wei Meng、Zhao Yang、Ting Tian、Zhihui Sheng、Hailong Li、Xiuqing Song、Yutong Zhang、Sen Yang、Bo Li

  DOI：10.1002/cjoc.201400166

  日期：2014.5

  In this work, six novel axially unfixed biaryl‐based water‐compatible bifunctional organocatalysts were designed and synthesized for the organocatalytic access to a variety of 3‐alkyl‐3‐hydroxy‐2‐oxindole derivatives via aldol reactions in water. Organocatalyzed by 5a, the direct aldol reactions of isatins with enolisable ketones underwent readily in water, furnishing the structurally diverse 3‐al

  在这项工作中，设计并合成了六种新型的轴向不固定的基于联芳基的水相容性双官能团有机催化剂，用于通过水中的羟醛反应有机催化获得各种3-烷基-3-羟基-2-氧吲哚衍生物。在5a的有机催化下，靛红与可缩酮的直接醇醛缩合反应在水中容易发生，从而提供了结构多样的3-烷基-3-羟基-2-氧吲哚，具有不同的立体选择性（高达99％dr和> 99％ee）。此外，假设进行的醛醇缩合反应有可能的过渡态，以阐明所观察到的3-烷基-3-羟基-2-氧吲哚的立体选择性。
• Proline-Glycine Dipeptidic Derivatives of Chiral Phosphoramides as Organocatalysts for the Enantiodivergent Aldol Reaction of Aryl Aldehydes and Isatins with Cyclohexanone in the Presence of Water
  作者：Eusebio Juaristi、Carlos Cruz-Hernández、Perla Hernández-González

  DOI：10.1055/s-0036-1592005

  日期：2018.9

  (S)-proline-glycine dipeptides and incorporating a chiral phosphoramide fragment was accomplished. These chiral compounds catalyze the enantioselective aldol addition reaction of cyclohexanone to prochiral aryl aldehydes and isatins in the presence of water. These chiral organocatalysts represent some of the few proline-derived compounds capable to catalyze aldol-type addition of cyclohexanone to isatins, a C–C

  摘要 （R）-和（S）衍生的几种新型有机催化剂的合成。）-脯氨酸-甘氨酸二肽并结合了手性磷酰胺片段。这些手性化合物在水的存在下催化环己酮与手性芳基醛和靛红的对映体选择性醛醇缩合加成反应。这些手性有机催化剂代表了少数能够脯氨酸催化环己酮加到靛红上的脯氨酸衍生化合物，这是一种手性伯胺通常更成功的CC键形成转化。另外，如脯氨酸部分的存在所预期的，这些含磷酰胺的催化剂在将环己酮添加至芳基醛中提供了优异的结果。 （R）-和（S）衍生的几种新型有机催化剂的合成。）-脯氨酸-甘氨酸二肽并结合了手性磷酰胺片段。这些手性化合物在水的存在下催化环己酮与手性芳基醛和靛红的对映体选择性醛醇缩合加成反应。这些手性有机催化剂代表了少数能够脯氨酸催化环己酮加到靛红上的脯氨酸衍生化合物，这是一种手性伯胺通常更成功的CC键形成转化。另外，如脯氨酸部分的存在所预期的，这些含磷酰胺的催化剂在将环己酮添加至芳基醛中提供了优异的结果。
• Development of <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Bifunctional Triamines: Synthesis and Application in Asymmetric Organocatalysis
  作者：Santiago Cañellas、Pedro Alonso、Miquel À. Pericàs

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01957

  日期：2018.8.17

  The synthesis and application of a newly designed C2-symmetric chiral bifunctional triamine family (C2-CBT) is reported. These enantiopure chiral triamine scaffolds can be accessed in multigram amounts from simple amino acids while avoiding chromatographic purification. As a proof of principle, C2-CBT has been studied in the aldol reaction of cyclic ketones with isatins, with the target tertiary alcohols

  报道了新设计的C 2对称手性双官能三胺三胺家族（C 2 -CBT）的合成和应用。这些对映体纯的手性三胺支架可以从简单氨基酸中以数克的量获得，同时避免色谱纯化。作为原理的证明，已经在环状酮与靛红的醛醇缩合反应中研究了C 2 -CBT，并以高效的方式形成了目标叔醇。已经通过简单的提取技术回收了催化剂，并随后进行了再利用。
• Simple Primary Amino Amide Organocatalyst for Enantioselective Aldol Reactions of Isatins with Ketones
  作者：Jo Kimura、Ummareddy Venkata Subba Reddy、Yoshihito Kohari、Chigusa Seki、Yasuteru Mawatari、Koji Uwai、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Tatsuo Iwasa、Hiroto Nakano

  DOI：10.1002/ejoc.201600414

  日期：2016.8

  Enantioselective aldol reactions of various isatins with ketones using newly designed amino amide organocatalysts were found to provide chiral 3-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles in good to excellent yields and with excellent stereoselectivities (up to 99 %, up to 98 % ee, syn/anti = 99:1); one catalyst, 3i, proved particularly successful. One of the resulting oxindoles, 3-hydroxy-3-(2-oxocyclohexyl)-2-indolinone

  发现使用新设计的氨基酰胺有机催化剂，各种靛红与酮的对映选择性羟醛反应可提供手性 3-取代 3-羟基-2-羟吲哚，收率良好至极好，立体选择性（高达 99 %，高达 98 % ee，同步/反 = 99:1); 一种催化剂，3i，证明特别成功。所得羟吲哚中的一种，3-羟基-3-(2-氧代环己基)-2-吲哚酮可用作药学上重要化合物的合成中间体，并且就其本身而言，显示出有趣的抗惊厥活性。
• (R)- and (S)-Proline-Derived Chiral Phosphoramides as Organo­catalysts for the Enantiodivergent Aldol Reaction of Isatins with Cyclohexanone in the Presence of Water
  作者：Eusebio Juaristi、Carlos Cruz-Hernández、Perla Hernández-González

  DOI：10.1055/s-0036-1591916

  日期：2018.5

  were rationally designed and subsequently synthesized. These chiral compounds catalyze the enantioselective aldol addition reaction of cyclohexanone to prochiral isatins in the presence of water. These observations are particularly relevant since reports of asymmetric aldol reactions between cyclohexanone­ and isatins catalyzed by chiral secondary amines remain scarce, with primary amines being the most

  摘要 合理设计并合成了衍生自（R）-和（S）-脯氨酸并结合了手性磷酰胺片段的新型有机催化剂。这些手性化合物在水的存在下催化环己酮与前手性靛红的对映选择性羟醛加成反应。由于手性仲胺催化的环己酮和靛红之间不对称醛醇反应的报道仍然很少，伯胺是研究最多和最成功的催化剂，因此这些观察结果尤为重要。本报告包括新的双官能催化剂，实际上由脯氨酸部分的配置的适当选择产生的手性产物的对映体任一的全面评估。 合理设计并合成了衍生自（R）-和（S）-脯氨酸并结合了手性磷酰胺片段的新型有机催化剂。这些手性化合物在水的存在下催化环己酮与前手性靛红的对映选择性羟醛加成反应。由于手性仲胺催化的环己酮和靛红之间不对称醛醇反应的报道仍然很少，伯胺是研究最多和最成功的催化剂，因此这些观察结果尤为重要。本报告包括新的双官能催化剂，实际上由脯氨酸部分的配置的适当选择产生的手性产物的对映体任一的全面评估。