(+)-(2S,3S)-3-{{(1S)-1-[(Benzyloxy)carbonyl]-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl}carbamoyl}-oxiran-2-carbonsaeure-ethylester | 128301-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(2S,3S)-3-{{(1S)-1-[(Benzyloxy)carbonyl]-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl}carbamoyl}-oxiran-2-carbonsaeure-ethylester
• CAS: 128301-65-5
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₇
• 分子量: 413.427
• InChiKey: BUJLKYDINBXFEZ-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  114.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3S)-3-{{(1S)-1-[(Benzyloxy)carbonyl]-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl}carbamoyl}-oxiran-2-carbonsaeure-ethylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 23.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 生成 (2S,3S)-3-[(S)-1-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-butylcarbamoyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethylcarbamoyl]-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Peptidyl Epoxysuccinates for Probing Cysteine Protease-Inhibitor P3/S3 Binding Interactions

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3648
• 作为产物：
  描述：

  二乙基 (2S,3S)-(+)-2,3-环氧琥珀酸 在 氢氧化钾 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-(2S,3S)-3-{{(1S)-1-[(Benzyloxy)carbonyl]-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl}carbamoyl}-oxiran-2-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  仿制药合成和对映体合成

  摘要：

  从Funghi Colletotrichum sp。短时对映体合成组织蛋白酶抑制剂WF14861（1）。以及它的非对映异构体21。通过比较最终产物的NMR数据，尤其是中间体的[ α ] D值，可以确认先前提出的结构1。另外，通过该合成可以建立迄今未知的WF14861的所有三个立体异构中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390015