1,4-di-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-butyne | 500101-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-di-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-butyne
• 英文别名: 1,4-di-tert-butoxycarbonylaminobut-2-yne；(4-tert-butoxycarbonylaminobut-2-ynyl) carbamic acid tert-butylester；tert-butyl N-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]but-2-ynyl]carbamate
• CAS: 500101-99-5
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₄
• 分子量: 284.356
• InChiKey: PVKIWZGOKNENGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-butyne 在 Grubbs catalyst third generation 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 41.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯炔自燃聚合物的复分解级联触发解聚*。

  摘要：

  报道了一类能够进行复分解级联触发解聚的新型烯炔自燃聚合物 (SIPs)。对模型化合物的研究建立了用于高效复分解级联反应的 1,6-烯炔结构。通过缩聚和迭代指数增长方法制备了包含优化的 1,6-烯炔基序的 SIP。这些 SIP 在强酸、强碱、亲核试剂或高温下表现出优异的稳定性，并且一旦被复分解催化剂触发，就可以进行有效和完全的解聚。进一步的研究表明，在烯炔 SIPs 的链端引入末端烯烃提高了解聚效率，并确立了它们作为刺激响应材料的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202108239
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1,4-diamino-2-butyne dihydrochloride 在 三乙胺 作用下， 生成 1,4-di-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-butyne
  参考文献：
  名称：

  2-取代腐胺的新合成方法

  摘要：

  描述了一种合成2-取代的腐胺的有效方法。我们方法的关键步骤是利用立体定义的乙烯基锡烷2的偶联反应，该反应易于衍生自1,4-二氨基丁-2-炔1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01165-x

文献信息

• Facile Synthesis of Bicyclic and Tricyclic Skeletons by Cycloisomerizations of Hept-1-en-6-ynes and 4,9-Diheteradodeca-1,11-dien-6-ynes, Followed by [4 + 2] Cycloadditions
  作者：Lonneke J. van Boxtel、Stefanie Körbe、Mathias Noltemeyer、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2283::aid-ejoc2283>3.0.co;2-g

  日期：2001.6

  reaction with methyl acrylate, occurred with intramolecular transesterification to give the tricyclic lactones 11 (37%) and 16 (15%), respectively. Tricyclic systems containing up to three heteroatoms could be obtained from the corresponding dodeca-1,11-dien-6-ynes, by palladium-catalyzed cycloisomerization followed by intramolecular [4 + 2] cycloaddition. The scope and limitations of this single-operation

  钯催化的各种 4-取代庚基-1-烯-6-炔的分子内交叉偶联，然后与丙烯酸甲酯和 2-氯-2-亚环丙基乙酸酯的分子间 [4 + 2] 环加成产生全碳和杂类似双环衍生物8、9、18、19 和 24 (24-71%)。羟甲基和羟乙基取代的庚基-1-烯-6-炔 5 和 15 的环异构化，然后是与丙烯酸甲酯的 Diels-Alder 反应，发生分子内酯交换，得到三环内酯 11 (37%) 和 16 (15 ％）， 分别。通过钯催化的环异构化和分子内 [4 + 2] 环加成反应，可以从相应的 dodeca-1,11-dien-6-yne 中获得最多包含三个杂原子的三环系统。评估了这种单操作三环化的范围和局限性。具有两个氮或两个氧原子的对称双取代二炔以这种方式有效反应 (41-90%)，产生 5-6-5 环大小组合。所有情况下的非对映选择性都很差（1:1 到 3.4:1）。不对称双取代的 dodeca-1
• Synthesis of Hsp90 dimerization modulators
  作者：Gabriela Chiosis、Julia Aguirre、Christopher V. Nicchitta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.092

  日期：2006.7

  The synthesis and evaluation of several chemical modulators of heat shock protein 90 (Hsp90) dimerization is presented. These agents may represent useful tools to study the importance of N-terminal dimerization and also to determine subunit interface(s) in Hsp90. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• (Z)-1,4-Diamino-2-butene as a vector of boron, fluorine, or iodine for cancer therapy and imaging: synthesis and biological evaluation
  作者：Bénédicte Martin、Françoise Possémé、Caroline Le Barbier、François Carreaux、Bertrand Carboni、Nikolaus Seiler、Jacques-Philippe Moulinoux、Jean-Guy Delcros

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00147-5

  日期：2002.9

  Polyamine vectors are attractive for tumor targeting. We envisaged (Z)-1,4-diamino-2-butene (Z-DAB), an unsaturated analogue of putrescine Lis vector of B-10. F-18 and I-131 for boron neutron capture therapy (BNCT). and tumor imaging by Positron emission tomography or scintigraphy respectively. In the present work, the synthesis and characterization of new derivatives of Z-DAB were reported. Z-DAB was actively transported in cells via the polyamine transport system and converted into the spermidine analogue. (E)-2-iodo-1,4-diamino-2-butene (E-I-DAB) was not taken up by the polyamine transport system and may not be suitable for tumor imaging. In contrast, (Z)-2-4-(5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaorinan-2-yl)phenyl}methyl-1,4-diamino-2-butene (Z-4-Bbz-DAB) was a substrate of the transport system and allowed significant boron accumulation in 3LL cells. Its potential in BNCT will be evaluated. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.