N-(BOC)-pipecolate N'-methylamide | 144243-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(BOC)-pipecolate N'-methylamide
• 英文别名: 1-(tert-butoxycarbonyl)-N-methylpipecolinamide；Azacyclohexan-2-carboxylic acid amide, 1-boc-N-methyl-；tert-butyl 2-(methylcarbamoyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 144243-49-2
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 242.318
• InChiKey: MRGKCCVLENLVDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(BOC)-pipecolate N'-methylamide 在 aluminium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-methyl-2-<(methylamino)methyl>piperidine
  参考文献：
  名称：

  构象受限的2-（1-吡咯烷基）-N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基亚乙基二烯的合成和生物学评估。1.吡咯烷，哌啶，高哌啶和四氢异喹啉类。

  摘要：

  描述了一系列2-（1-吡咯烷基）-N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基乙二胺（1）的构象受限衍生物的合成和sigma受体亲和力。该sigma受体药效基团的吡咯烷基（或N，N-二烷基），乙二胺，N-烷基和苯乙基部分受其并入1,2-环己烷二胺-，吡咯烷-，哌啶-，高哌啶-和四氢异喹啉-的限制。含有配体。使用[3H]（+）-喷他佐辛在豚鼠脑匀浆中测定这些化合物的sigma受体结合亲和力。除一类外，所有的合成都通过适当的二胺前体的酰化和烷烃还原来实现，该二胺前体的合成也已有报道。sigma受体亲和力范围为1.34 nM（对于6）（1R，2R）-反-N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基的7-二氯-2- [2-（1-（吡咯烷基）乙基]四氢异喹啉（12）至455 nM -2-（1-吡咯烷基）环己胺[（-）-4]。在该置换试验中，（+）-戊唑嗪的Ki值为3.1 nM，而DTG和氟哌啶醇的Ki值分别为27

  DOI：

  10.1021/jm00101a011
• 作为产物：
  描述：

  六氢吡啶-alpha-羧酸 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 反应 2.75h， 生成 N-(BOC)-pipecolate N'-methylamide
  参考文献：
  名称：

  构象受限的2-（1-吡咯烷基）-N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基亚乙基二烯的合成和生物学评估。1.吡咯烷，哌啶，高哌啶和四氢异喹啉类。

  摘要：

  描述了一系列2-（1-吡咯烷基）-N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基乙二胺（1）的构象受限衍生物的合成和sigma受体亲和力。该sigma受体药效基团的吡咯烷基（或N，N-二烷基），乙二胺，N-烷基和苯乙基部分受其并入1,2-环己烷二胺-，吡咯烷-，哌啶-，高哌啶-和四氢异喹啉-的限制。含有配体。使用[3H]（+）-喷他佐辛在豚鼠脑匀浆中测定这些化合物的sigma受体结合亲和力。除一类外，所有的合成都通过适当的二胺前体的酰化和烷烃还原来实现，该二胺前体的合成也已有报道。sigma受体亲和力范围为1.34 nM（对于6）（1R，2R）-反-N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基的7-二氯-2- [2-（1-（吡咯烷基）乙基]四氢异喹啉（12）至455 nM -2-（1-吡咯烷基）环己胺[（-）-4]。在该置换试验中，（+）-戊唑嗪的Ki值为3.1 nM，而DTG和氟哌啶醇的Ki值分别为27

  DOI：

  10.1021/jm00101a011

文献信息

• Hydroxamic acid derivatives
  申请人：Janser Philipp

  公开号：US20060063778A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  Novel hydroxamic acid derivatives, e.g., of formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined, are found to be useful as pharmaceuticals, e.g., for the suppression of TNF release and the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, e.g., multiple sclerosis and rheumatoid arthritis. Methods of making the compounds, novel intermediates, and pharmaceutical compositions comprising the compounds are provided.

  新型羟肟酸衍生物，例如公式（I）中的R1，R2，R3和R4所定义的衍生物，被发现可以作为药物使用，例如用于抑制TNF释放和治疗自身免疫和炎症性疾病，例如多发性硬化和类风湿性关节炎。提供了制备这些化合物的方法，新型中间体以及包含这些化合物的药物组合物。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS SOS1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SOS1
  申请人：GUANGDONG NEWOPP BIOPHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2022156792A1

  公开（公告）日：2022-07-28

  This disclosure relates to heterocyclics as inhibitors of SOS1, in particular relates to a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition comprising said compound that are useful for treatment of SOS1 mediated diseases and conditions such as cancer.

  本公开涉及杂环化合物作为SOS1抑制剂，特别涉及式I化合物或其药学上可接受的盐，以及包含该化合物的制药组合物，用于治疗SOS1介导的疾病和状况，如癌症。
• HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1497273B1

  公开（公告）日：2010-06-09
• US5571832A
  申请人：——

  公开号：US5571832A

  公开（公告）日：1996-11-05
• US7589091B2
  申请人：——

  公开号：US7589091B2

  公开（公告）日：2009-09-15