(2S,4R)-4-[2-chloro-4-((S)-2,2,2-trifluoro-1-methylethoxy)benzenesulfonyl]-1-(1-trifluoromethylcyclopropanecarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid (1-cyano-cyclopropyl)amide | 1252634-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-[2-chloro-4-((S)-2,2,2-trifluoro-1-methylethoxy)benzenesulfonyl]-1-(1-trifluoromethylcyclopropanecarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid (1-cyano-cyclopropyl)amide
• 英文别名: (2S,4R)-4-[2-chloro-4-((S)-2,2,2-trifluoro-1-methylethoxy)benzenesulfonyl]-1-(1-trifluoromethylcyclopropanecarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid (1-cyanocyclopropyl)amide；(2S,4R)-4-[2-chloro-4-[(2S)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl]oxyphenyl]sulfonyl-N-(1-cyanocyclopropyl)-1-[1-(trifluoromethyl)cyclopropanecarbonyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1252634-14-2
• 化学式: C₂₃H₂₂ClF₆N₃O₅S
• 分子量: 601.954
• InChiKey: ACDZAASPTGKUOL-BJJXKVORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-hydroxy-1-(1-trifluoromethylcyclopropanecarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid (1-cyanocyclopropyl)amide 在 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 45.75h， 生成 (2S,4R)-4-[2-chloro-4-((S)-2,2,2-trifluoro-1-methylethoxy)benzenesulfonyl]-1-(1-trifluoromethylcyclopropanecarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid (1-cyano-cyclopropyl)amide
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROLINE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明部分涉及一种制备式I的脯氨酸衍生物的过程 其中， R 1 为C 1-7 -烷基或 其中R 4 选自由C 1-7 -烷基、卤代C 1-7 -烷基和苯基（可选择地被卤素取代）的群组; R 2 为卤素或卤代C 1-7 -烷基; 以及 R 3 选自由氢、卤素、卤代C 1-7 -烷基、C 1-7 -烷氧基、卤代C 1-7 -烷氧基和含有一个或两个氮原子的5-或6-成员杂环环，该环可选择地被C 1-7 -烷基或卤素取代。 式I的脯氨酸衍生物是优选的半胱氨酸蛋白酶S的抑制剂，因此可用于治疗代谢性疾病，如糖尿病、动脉粥样硬化、腹主动脉瘤、外周动脉疾病和糖尿病肾病。

  公开号：

  US20130123512A1

文献信息

• NOVEL PROLINE DERIVATIVES
  申请人：Sánchez Rubén Alvarez

  公开号：US20100267722A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein A, R 1 -R 6 are as defined in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中A，R1-R6如描述和权利要求中所定义。化合物的化学式（I）可用作药物。
• PROLINE DERIVATIVES AS CATHEPSIN INHIBITORS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2421826A1

  公开（公告）日：2012-02-29
• US8163793B2
  申请人：——

  公开号：US8163793B2

  公开（公告）日：2012-04-24
• [EN] PROLINE DERIVATIVES AS CATHEPSIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PROLINE COMME INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010121918A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein A, R1-R6 are as defined in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.