methyl 2-(methylamino)-1H-benzimidazole-5-carboxylate | 1374258-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 2-(methylamino)-1H-benzimidazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(methylamino)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate；methyl 2-(methylamino)-3H-benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 1374258-49-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: WIGUKGNWZNYFHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(methylamino)-1H-benzimidazole-5-carboxylate 在 硫酸 、 碘 、 硝酸 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 methyl 6-(5-amino-6-(methoxycarbonyl)-2-(methylamino)-1-{[(2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl]}-1H-benzimidazol-4-yl)-5,6-dideoxy-2,3-di-O-methyl-β-D-ribo-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  交换同型二聚体tRNA-鸟嘌呤转糖基酶中的界面接触：功能调节的一种选择。

  摘要：

  tRNA-鸟嘌呤转糖基酶是对抗志贺氏菌病的靶标，仅将tRNA识别为同型二聚体，并在摆动位置进行完整的核碱基交换。活性位抑制剂通过竞争性替代tRNA来阻断酶的功能。在溶液中，野生型同型二聚体仅少量解离，而突变的变体在溶液中显示出大量单体化。令人惊讶地，一种抑制剂将蛋白质转变为扭曲状态，由此一个单体单元旋转大约130°。在这种改变的几何形状中，该酶不再能够结合和加工tRNA。已经设计并合成了三种糖类抑制剂，它们以功能有效或扭曲的失活状态与蛋白质结合。它们与酶在相同条件下从同一结晶孔并排结晶。扭曲的无活性形式可能对应于酶的静止状态，这对于其功能调节很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201804627
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲酸 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-(methylamino)-1H-benzimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED ACETYL-COA CARBOXYLASE INHIBITORS

  摘要：

  该发明提供了公式（I）的化合物或其药用可接受的盐；其中G为R1，R2和R3如本文所述；其药用组合物；以及其在治疗由于抑制动物中乙酰辅酶A羧化酶而调节的疾病、症状或疾病中的用途。

  公开号：

  US20120270893A1

文献信息

• N1/N2-LACTAM ACETYL-COA CARBOXYLASE INHIBITORS
  申请人：Griffith David A.

  公开号：US20120108619A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The invention provides a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein G is R 1 , R 2 and R 3 are as described herein; pharmaceutical compositions thereof; and the use thereof in treating diseases, conditions or disorders modulated by the inhibition of an acetyl-CoA carboxylase enzyme(s) in an animal.

  这项发明提供了化合物的化学式(I)或其药用可接受的盐；其中G是R1，R2和R3如本文所述；以及其药物组合物；以及在治疗受乙酰辅酶A羧化酶抑制调节的动物疾病、状况或紊乱中的使用。
• N1/N2-lactam acetyl-CoA carboxylase inhibitors
  申请人：Griffith David A.

  公开号：US08859773B2

  公开（公告）日：2014-10-14

  The invention provides a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein G is R1, R2 and R3 are as described herein; pharmaceutical compositions thereof; and the use thereof in treating diseases, conditions or disorders modulated by the inhibition of an acetyl-CoA carboxylase enzyme(s) in an animal.

  本发明提供了一种公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐；其中G为R1，R2和R3如本文所述；其药物组成物；以及在治疗动物中由乙酰辅酶A羧化酶酶抑制调节的疾病，状况或障碍中使用它的用途。
• Substituted acetyl-coa carboxylase inhibitors
  申请人：Dow Robert Lee

  公开号：US08802688B2

  公开（公告）日：2014-08-12

  The invention provides a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein G is R1, R2 and R3 are as described herein; pharmaceutical compositions thereof; and the use thereof in treating diseases, conditions or disorders modulated by the inhibition of an acetyl-CoA carboxylase enzyme(s) in an animal.

  本发明提供了一个公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐；其中G为R1，R2和R3如本文所述；以及其药物组合物；和在治疗受到动物体内乙酰辅酶A羧化酶酶抑制调节的疾病、病状或障碍中使用的方法。
• N1/N2-LACTAM ACETYL-CoA CARBOXYLASE INHIBITORS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP2632925B1

  公开（公告）日：2015-05-27
• PYRAZOLOSPIROKETONE DERIVATIVES FOR USE AS ACETYL - COA CARBOXYLASE INHIBITORS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP2699576A1

  公开（公告）日：2014-02-26