N-butyl-N-[(E)-1-(methylsulfanyl)-2-nitro-1-ethenyl]amine | 1173429-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-butyl-N-[(E)-1-(methylsulfanyl)-2-nitro-1-ethenyl]amine
• 英文别名: (E)-N-(1-(methylthio)-2-nitrovinyl)butan-1-amine；(E)-N-butyl-1-(methylthio)-2-nitroethenamine
• CAS: 1173429-34-9
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 190.266
• InChiKey: VMXTZGVDENJFKN-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-N-[(E)-1-(methylsulfanyl)-2-nitro-1-ethenyl]amine 在 铁粉 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 溶剂黄146 、 正丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-butyl-11-(4-dimethylaminophenyl)-3H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]purine
  参考文献：
  名称：

  用PASE方法合成苯并咪唑嘌呤类缩聚嘌呤衍生物

  摘要：

  摘要 已经提出了一种用于新型多环嘌呤衍生物的高效PASE方法。该策略包括通过三组分缩合获得的初始硝基苯并咪唑并嘧啶的连续还原，自动芳构化和杂环化。结果表明，金属在酸性介质中还原硝基苯并咪唑并嘧啶比异质氢化更有效。以高收率获得了苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘌呤的新型衍生物，并通过X射线晶体结构分析证实了所提出的结构。获得的会聚苯并咪唑嘌呤会结合两种相关的药物化学支架–苯并咪唑和嘌呤。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707228
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到N-butyl-N-[(E)-1-(methylsulfanyl)-2-nitro-1-ethenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  用PASE方法合成苯并咪唑嘌呤类缩聚嘌呤衍生物

  摘要：

  摘要 已经提出了一种用于新型多环嘌呤衍生物的高效PASE方法。该策略包括通过三组分缩合获得的初始硝基苯并咪唑并嘧啶的连续还原，自动芳构化和杂环化。结果表明，金属在酸性介质中还原硝基苯并咪唑并嘧啶比异质氢化更有效。以高收率获得了苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘌呤的新型衍生物，并通过X射线晶体结构分析证实了所提出的结构。获得的会聚苯并咪唑嘌呤会结合两种相关的药物化学支架–苯并咪唑和嘌呤。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707228

文献信息

• One-pot pseudo three-component reaction of nitroketene-N,S-acetals and aldehydes for synthesis of highly functionalized hexa-substituted 1,4-dihydropyridines
  作者：H. Surya Prakash Rao、A. Parthiban

  DOI：10.1039/c4ob00628c

  日期：——

  We have described the simple, convenient and high yielding one-pot synthesis of a library of highly functionalized hexa-substituted 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) by 2-aminopyridine catalysed pseudo three-component reaction of nitroketene-N,S-acetals and aldehydes. This domino transformation involves formation of dihydropyridine ring by creation of two C–C bonds and one C–N bond, all of them taking

  我们已经描述了由2-氨基吡啶催化的硝基烯酮-N的拟三组分反应简单，便捷且高产率的一锅合成高功能化六取代的1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）库的方法，小号-缩醛和醛。这种多米诺骨牌转化涉及通过创建两个C–C键和一个C–N键形成二氢吡啶环，所有这些键均在一个合成操作中进行。由于产物从反应中沉淀出来，简单的过滤就足以收集产物，因此，不需要后处理或柱色谱法。用伯胺和仲胺取代产物1，4-DHP中的C6-甲基硫烷基，以提供1,4-DHP在结构多样性上进一步的可能性。为了证明该方法的应用，我们合成了新烟碱类杀虫剂乙炔吡喃的类似物。
• Dual active 1, 4-dihydropyridine derivatives: Design, green synthesis and in vitro anti-cancer and anti-oxidant studies
  作者：Parthiban Anaikutti、Parameshwar Makam

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104379

  日期：2020.12

  The present work describes the design of 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) with diverse variations in structural and functional groups. The physico-chemical properties and drug-like molecule nature evaluations were carried out using SWISSADME. A simple, economical, eco-friendly, water-mediated and Para-Toluene sulfonic acid catalysed multicomponent and one-pot synthetic method from nitroketene N, S-

  本工作描述了结构和功能基团具有多种变化的1,4-二氢吡啶（1,4-DHP）的设计。使用SWISSADME进行理化性质和类药物分子的性质评估。已经开发了一种简单，经济，环保，水介导的对甲苯磺酸催化的多硝基硝基烯N，S-乙缩醛（NMSM）和相应醛类的多锅法合成方法。所有化合物（6a-u和13a-h）都针对两种重要的人类癌细胞系Viz进行了体外测定。是喉癌（Hep2）和肺腺癌（A549）细胞。DPPH的降低水平（％），用于评估抗氧化性能。1,4-DHP衍生物6o，6u和6l显示出有效的抗癌活性，对Hep2的IC 50值为10 µM，14 µM和10 µM，对A549细胞的IC 50值为8 µM，9 µM和50 µM。同样，标准浓度为50 µg时6o，6l和6u的抗氧化性能分别为70.12％，63.90％和59.57％，有利于1,4-DHP衍生物的双重活性。发现化合物6o和6l与标准药物阿霉素相当。
• Acid-Mediated Synthesis of Chromeno[2,3-b]pyridine Derivatives via Condensation of 2-Amino-3-formylchromones and 1-(Methylthio)-2-nitroenamine Derivatives
  作者：Zhong Li、Hongchen Yang、Lu Zhang、Xiaoyong Xu、Xusheng Shao

  DOI：10.1055/a-1790-2992

  日期：2022.5

  A convenient and effective protocol has been proposed for the synthesis of chromeno[2,3-b]pyridine derivatives via the CF3SO3H-catalyzed annulation of substituted 2-amino-3-formylchromones and various 1-(methylthio)-2-nitroenamine derivatives. This method is time-efficient, convenient, high-yielding, and exhibits a good functional group compatibility.

  已经提出了一种方便有效的方案，用于通过 CF 3 SO 3 H 催化取代的 2-氨基-3-甲酰基色酮和各种 1-(甲硫基)-2环化合成色烯[2,3- b ] 吡啶衍生物-硝基烯胺衍生物。该方法省时、方便、收率高、官能团相容性好。
• Nitroketene acetal chemistry: efficient synthesis of 2-amino-3-nitro-4H-chromenes
  作者：H. Surya Prakash Rao、K. Geetha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.018

  日期：2009.7

  Base-catalyzed reaction of the nitroketene N,S-acetals and the ring substituted 2-hydroxybenzaldehydes afforded a combinatorial library of the 2-alkylamino-3-nitro-4-alkylsulfanyl 4H-chromenes in excellent yields. Nucleophilic displacement of the C4 alkylsulfanyl group with different thiols afforded 4H-chromenes with structural diversity. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.