(R)-N-(2-chloro-1-phenylethyl)benzamide | 159717-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(2-chloro-1-phenylethyl)benzamide
• 英文别名: N-(2-chloro-1-phenylethyl)benzamide；N-((R)-2-chloro-1-phenyl-ethyl)-benzamide；N-((R)-2-Chlor-1-phenyl-aethyl)-benzamid；N-[(1R)-2-chloro-1-phenylethyl]benzamide
• CAS: 159717-45-0
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: TXBAVMNXJHXYCM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2-chloro-1-phenylethyl)benzamide 在 正丁基锂 、 水 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 生成 (S)-(-)-n-苯甲酰基-alpha-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  由手性β-胺化的有机锂中间体合成对映体纯的官能化酰胺（EPC合成）

  摘要：

  在-78°C下分别用正丁基锂和萘二甲酸锂连续进行手性氯酰胺1的去质子化反应，生成相应的手性β-胺化有机锂中间体2，该中间体通过与不同的亲电试剂[H 2 O，D 2 O中，Me 2小号2，（O，卜吨CHO和苯甲醛]产率，水解后，相应的对映体纯的化合物3。在使用醛作为亲电子试剂的情况下，获得了非对映异构体的混合物，其易于通过快速色谱法分离，因此对映体纯的1，3-氨基醇衍生物可通过该程序获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76980-2
• 作为产物：
  描述：

  在 氯代叔丁烷 、 D-樟脑酸 、 C₂₅H₃₀N₂O₂ 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-N-(2-chloro-1-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性自由基CH胺化反应，用于合成β-氨基醇。

  摘要：

  不对称的基本C–H功能化是解决现代综合挑战的罕见但功能强大的工具。特别是，醇的对映体和区域选择性C–H胺化以获取具有医学价值的手性β-氨基醇仍然难以实现。为了解决这一挑战，设计了一种自由基中继分子伴侣策略，其中将一种醇瞬态转化为经过分子内H原子转移（HAT）的亚氨酸酯自由基。通过利用能量转移催化来介导选择性自由基的产生和被手性铜催化剂的拦截，该区域选择性HAT也被赋予了对映选择性。这种多催化，不对称自由基C–H胺的成功开发，使人们能够广泛地从多种含有烷基，烯丙基，苄基和炔丙基C–H键的醇中获得手性β-氨基醇。

  DOI：

  10.1038/s41557-020-0482-8
• 作为试剂：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 硝基甲烷 在 (R)-N-(2-chloro-1-phenylethyl)benzamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-羟基-2-甲基-3-硝基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种手性化合物的制备方法及用途

  摘要：

  一种手性化合物(I)的合成方法，用氯化钯33mol％做催化剂1‑(氰基乙酰基)吡咯烷3.4382g，60ml氯苯,D‑苯甘氨醇4.8075g,将混合物在高温下回流60h,停止反应,减压以除去溶剂,将剩余物用水溶解,并用CHCl3(20mLx2)萃取,有机相用无水硫酸钠干燥,旋转除去溶剂，上硅胶层析柱分离纯化，用石油醚/二氯甲烷(体积比1：9)混合液洗脱，收集第一组份点，脱去洗脱剂得到目标产物(R)‑(+)‑α‑苯基‑2‑氯‑苯乙胺，其化学式如下：该手性化合物(Ⅰ)的用途，是作为催化剂在丙酮酸乙酯的亨利反应及苯甲醛与苯甲酰胺的反应中应用，其转化率分别达41及94％。

  公开号：

  CN107353221B

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure functionalised amides (EPC-synthesis) from chiral β-aminated organolithium intermediates
  作者：Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76980-2

  日期：1994.7

  n-butyllithium and lithium naphthalenide, respectively, at −78°C leads to the corresponding chiral β-aminated organolithium intermediates 2, which by reaction with different electrophiles [H2O, D2O, Me2S2, (O, ButCHO and PhCHO] yield, after hydrolysis, the corresponding enantiomerically pure compounds 3. In the case of using aldehydes as electrophilic reagents, a mixture of diastereomers are obtained, which

  在-78°C下分别用正丁基锂和萘二甲酸锂连续进行手性氯酰胺1的去质子化反应，生成相应的手性β-胺化有机锂中间体2，该中间体通过与不同的亲电试剂[H 2 O，D 2 O中，Me 2小号2，（O，卜吨CHO和苯甲醛]产率，水解后，相应的对映体纯的化合物3。在使用醛作为亲电子试剂的情况下，获得了非对映异构体的混合物，其易于通过快速色谱法分离，因此对映体纯的1，3-氨基醇衍生物可通过该程序获得。
• Enantioselective Synthesis of 1,2-Diarylaziridines by the Organocatalytic Reductive Amination of α-Chloroketones
  作者：Andrei V. Malkov、Sigitas Stončius、Pavel Kočovský

  DOI：10.1002/anie.200700165

  日期：2007.5.11
• Reihlen; Knoepfle; Sapper, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 534, p. 248
  作者：Reihlen、Knoepfle、Sapper

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective radical C–H amination for the synthesis of β-amino alcohols
  作者：Kohki M. Nakafuku、Zuxiao Zhang、Ethan A. Wappes、Leah M. Stateman、Andrew D. Chen、David A. Nagib

  DOI：10.1038/s41557-020-0482-8

  日期：2020.8

  but powerful tools for solving modern synthetic challenges. Specifically, the enantio- and regioselective C–H amination of alcohols to access medicinally valuable chiral β-amino alcohols remains elusive. To solve this challenge, a radical relay chaperone strategy was designed, wherein an alcohol was transiently converted to an imidate radical that underwent intramolecular H-atom transfer (HAT). This regioselective

  不对称的基本C–H功能化是解决现代综合挑战的罕见但功能强大的工具。特别是，醇的对映体和区域选择性C–H胺化以获取具有医学价值的手性β-氨基醇仍然难以实现。为了解决这一挑战，设计了一种自由基中继分子伴侣策略，其中将一种醇瞬态转化为经过分子内H原子转移（HAT）的亚氨酸酯自由基。通过利用能量转移催化来介导选择性自由基的产生和被手性铜催化剂的拦截，该区域选择性HAT也被赋予了对映选择性。这种多催化，不对称自由基C–H胺的成功开发，使人们能够广泛地从多种含有烷基，烯丙基，苄基和炔丙基C–H键的醇中获得手性β-氨基醇。
• EPC-Synthesis of functionalised amides via chiral β-nitrogenated organolithium compounds
  作者：Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00382-5

  日期：1996.10

  The deprotonation of chiral chloroamides or carbamates 1, 4, 7, 10, 13 and 16 with n-butyllithium followed by in situ lithiation with lithium naphthalenide, both at -78 degrees C in THF, leads to the formation of the corresponding chiral dianionic intermediates, which by reaction with different electrophiles [H2O, D2O, Me(2)S(2), (CH2)(5)CO, Bu(t)CHO, PhCHO, CO2, CO(OEt)(2), BrCH(2)CO(2)Et and DCC] at -78 to 20 degrees C affords, after hydrolysis with water, the expected enantiopure compounds. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd