2-羟基-2-甲基-3-硝基丙酸乙酯 | 920269-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-2-甲基-3-硝基丙酸乙酯
• 英文名称: 2-hydroxy-2-methyl-3-nitropropionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-2-methyl-3-nitropropanoate
• CAS: 920269-18-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₅
• 分子量: 177.157
• InChiKey: HVUXHBKHQFCCLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基-3-硝基丙酸乙酯 在 乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以3.99 g的产率得到(Z)-ethyl 2-methyl-3-nitroacrylate
  参考文献：
  名称：

  全碳四元立体中心不对称结构的手性金属八面体铱催化剂

  摘要：

  金属为模板的有机催化：全碳四元立体中心的对映选择性形成是由惰性双环金属化铱配合物的配体球形催化的（见图）。在这种复合物中，以金属为中心的手性是有效非对称感应的唯一来源。

  DOI：

  10.1002/anie.201306997
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 硝基甲烷 在 poly(1-vinyl-3-ethylimidazolium bromide)-supported quinoline based organocatalyst 1a 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-羟基-2-甲基-3-硝基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  聚离子液体负载的可回收的有机催化剂用于不对称硝基醛（亨利）反应

  摘要：

  提出了一种基于奎宁的有机催化剂嵌入聚合的基于离子液体的水凝胶中的新策略。用这种技术，成功地回收了被包封的有机催化剂，并重复使用了四个循环，而对不对称硝基醛（Henry）反应的对映选择性没有损失（最高为91％ee）。在这项研究中，通过控制水含量，显着减少了高催化剂浸出（<0.01％）。除去催化剂后，蒸发溶剂，无需进一步纯化即可得到纯度为98％的产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201504290

文献信息

• [EN] AMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF T790M CONTAINING EGFR MUTANTS<br/>[FR] COMPOSÉS AMINOPYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE MUTANTS D'EGFR CONTENANT T790M
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2014081718A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  This invention relates to novel compounds of formula (I) which are inhibitors of T790M containing EGFR mutants, to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in therapy for the prevention or treatment of cancer. (Formula I)

  这项发明涉及公式（I）的新化合物，这些化合物是T790M含有EGFR突变体的抑制剂，涉及含有它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在预防或治疗癌症中的应用。
• Design Aspects of Metal-Free Nitrogen-Based Catalysts and Their Influence on the Yield in the Henry Reaction
  作者：Zaher Judeh、Qiong Yao、Duc Khong、Qi Gao

  DOI：10.1055/s-0033-1341125

  日期：——

  exclusively the corresponding β-nitro alcohol adducts in excellent yields under very mild conditions. Design aspects of metal-free nitrogen-based catalysts and their influence on the yield in the Henry reaction are disclosed. C 1-Symmetric, N,N-1,2-disposed amine-imine type catalysts were found to be most efficient. C 1-N,N-1,2-Disposed 1,2,3,4-tetrahydro-1,1′-biisoquinoline selectively and efficiently catalyzed

  摘要 公开了无金属氮基催化剂的设计方面及其对亨利反应中产率的影响。发现C 1-对称的，N，N -1,2布置的胺-亚胺型催化剂是最有效的。C 1 - N，N -1,2-取代的1,2,3,4-四氢-1,1'-二异喹啉选择性和有效地催化将硝基甲烷添加到α-酮酯和醛中，仅给出相应的β-硝基在非常温和的条件下，醇加合物的收率很高。 公开了无金属氮基催化剂的设计方面及其对亨利反应中产率的影响。发现C 1-对称的，N，N -1,2布置的胺-亚胺型催化剂是最有效的。C 1 - N，N -1,2-取代的1,2,3,4-四氢-1,1'-二异喹啉选择性和有效地催化将硝基甲烷添加到α-酮酯和醛中，仅给出相应的β-硝基在非常温和的条件下，醇加合物的收率很高。
• [EN] AMINOGLYCOSIDE ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES À BASE D'AMINOGLYCOSIDE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019079706A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  Provided herein are aminoglycosides for the treatment of infections, and pharmaceutical compositions, methods, kits, and uses thereof. Also provided are a methods of making aminoglycosides that enables late-stage derivatization of the C6' and C3 " amino groups, thereby allowing facile access to previously inaccessible aminoglycosides.

  本文提供了氨基糖苷类药物用于治疗感染，并提供了药物组合物、方法、试剂盒及其用途。还提供了一种制备氨基糖苷类药物的方法，使得可以对C6'和C3"氨基进行后期衍生化，从而便于获得以前无法获得的氨基糖苷类药物。
• Oxidative Nitration of Alkenes with tert-Butyl Nitrite and Oxygen
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Atsushi Yajima、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1002/adsc.201100315

  日期：2011.10

  A method for the oxidative nitration of alkenes using a combination of tert-butyl nitrite and molecular oxygen to give β-nitro alcohols and their nitrate derivatives has been developed. The present reaction provides a practical method for the synthesis of nitro compounds because of the mild reaction conditions, the use of inexpensive reagents and a simple experimental procedure.

  已经开发了一种使用亚硝酸叔丁酯和分子氧的组合物对烯烃进行氧化硝化的方法，从而制得β-硝基醇及其硝酸盐衍生物。由于温和的反应条件，廉价试剂的使用和简单的实验程序，本反应提供了一种合成硝基化合物的实用方法。
• Asymmetric Henry Reaction Catalyzed by <i>C</i>₂-Symmetric Tridentate Bis(oxazoline) and Bis(thiazoline) Complexes:  Metal-Controlled Reversal of Enantioselectivity
  作者：Da-Ming Du、Shao-Feng Lu、Tao Fang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/jo050097d

  日期：2005.4.1

  C2-symmetric tridentate bis(oxazoline) and bis(thiazoline) ligands with a diphenylamine backbone have been investigated in the catalytic asymmetric Henry reaction of α-keto esters with different Lewis acids. Their Cu(OTf)2 complexes furnished S enantiomers, while Et2Zn complexes afforded R enantiomers, both of them with higher enantioselectivities (up to 85% ee). Reversal of enantioselectivity in asymmetric

  在具有不同路易斯酸的α-酮酯的催化不对称亨利反应中，已经研究了具有二苯胺骨架的C 2对称三齿双齿（恶唑啉）和双（噻唑啉）配体。他们的Cu（OTf）2配合物提供了S对映体，而Et 2 Zn配合物提供了R对映体，它们都具有较高的对映选择性（最高85％ee）。通过将路易斯酸中心从Cu（II）更改为Zn（II），使用相同的手性配体可以逆转不对称Henry反应中的对映选择性。结果表明，C 2中的NH基团对称的三齿手性配体在控制亨利产物的产率和对面选择性方面起着非常重要的作用。