2-(3-chlorophenyl)-1-methylpyrrole | 912762-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-1-methylpyrrole
• 英文别名: 1-methyl-2-(3-chlorophenyl)pyrrole；2-(3-chlorophenyl)-1-methyl-1H-pyrrole
• CAS: 912762-92-6
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN
• 分子量: 191.66
• InChiKey: YMRUGYBYJRLBRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-1-methylpyrrole 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(3-chlorophenyl)-4-(ethylsulfonyl)-1,4-dimethyl-4,5-dihydrocyclopenta[b]pyrrol-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的α-氧代羰基二硫缩醛与吡咯的环合反应：高效合成结构多样的环戊[b]吡咯

  摘要：

  有效地实现了布朗斯台德酸介导的内烯烃α-氧代乙烯酮二硫缩醛与吡咯的环化反应，得到环戊[ b ]吡咯。一对具有酸强度的布朗斯台德酸，即三氟乙酸和对甲苯磺酸水合物，被用于促进环化反应。生成的产物很容易被间氯过氧苯甲酸氧化成砜。随后用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯处理得到脱硫的烯烃中间体脱硫的末端烯烃或[2 + 2]环加成产物。本协议提供了在温和条件下易于访问结构多样的环戊[ b ]吡咯衍生物的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201501022
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-(3-chlorophenyl)-1-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过芳基重氮化合物对苯胺和吡咯进行自由基酰化

  摘要：

  苯胺和吡咯的自由基芳基化反应可以在无过渡金属和无催化剂的条件下，通过在强碱性水溶液中使用重氮芳基酯来实现。芳基重氮酸酯用作受保护的重氮离子，其不与富电子芳族底物偶氮偶合，但在略微升高的温度下仍可用作芳基自由基源。基于改进的水溶液中重氮芳基酯的制备，以良好的总收率和高的区域选择性进行了苯胺和吡咯的均质芳族取代。此外，DFT计算提供了更多的机械见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201701429

文献信息

• Brønsted Acid-Promoted Cascade Alkylation/Cyclization of Pyrroles with<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaminomethyleneglutaconic Acid Dinitrile: A Concise Route to Cyclopenta[<i>b</i>]pyrroles
  作者：Kaikai Wu、Ping Wu、Jiping Chen、Chenglin Sun、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201500546

  日期：2015.10.12

  A Brønsted acid (p-TsOH⋅H2O) promoted alkylation/cyclization cascade reaction of pyrroles with N,N-dimethylaminomethyleneglutaconic acid dinitrile was efficiently realized to afford functionalized cyclopenta[b]pyrroles with excellent diastereoselectivity. Deamination of the corresponding ammonium salts of the cyclopenta[b]pyrroles with methyl iodide led to dihydrocyclopenta[c]pyrroles. The cascade reaction

  有效地实现了布朗斯台德酸（p -TsOH·H 2 O）促进吡咯与N，N-二甲基氨基亚甲基戊二酸二腈的烷基化/环化级联反应，从而提供具有优异非对映选择性的官能化环戊[ b ]吡咯。环戊[ b ]吡咯的相应铵盐与甲基碘的脱氨基反应生成二氢环戊[ c ]吡咯。通过反应中间体，即2-烷基化吡咯的分离和转化，证实了级联反应途径。
• Cobalt‐Mediated Photochemical C−H Arylation of Pyrroles
  作者：Julia Märsch、Sebastian Reiter、Thomas Rittner、Rafael E. Rodriguez‐Lugo、Maximilian Whitfield、Daniel J. Scott、Roger Jan Kutta、Patrick Nuernberger、Regina de Vivie‐Riedle、Robert Wolf

  DOI：10.1002/anie.202405780

  日期：2024.7.8

  An octahedrally coordinated bis(diiminopyridine)cobalt complex enables the visible-light-driven arylation of pyrroles with chloro- and bromoarenes. Spectroscopic and computational studies elucidate the photoelectron transfer processes of the metal complex with triethylamine and a bromoarene, suggesting that electron transfer is facilitated by a preassembly of these molecules with the complex.

  八面体配位的双（二亚氨基吡啶）钴络合物能够在可见光驱动下将吡咯与氯芳烃和溴芳烃进行芳基化。光谱和计算研究阐明了金属络合物与三乙胺和溴代芳烃的光电子转移过程，表明这些分子与络合物的预组装促进了电子转移。