| 1449580-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1449580-45-3
• 化学式: C₁₆H₁₃BrINO₂S
• 分子量: 490.159
• InChiKey: LFSOCKQEVAXCQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 tris(3,5-difluorophenyl)phosphine 、 silver fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到5-Bromo-3-(fluoromethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
  参考文献：
  名称：

  Carbofluorination via a palladium-catalyzed cascade reaction

  摘要：

  这篇文章首次展示了钯催化烯烃羧基氟化过程中串联形成 C-C 和 C-F 键的实例。分子内 Heck 氟化级联反应提供了单氟甲基化的杂环烯，这是药物化学中的一类重要产品。我们还描述了烯烃、芳基碘化物和 AgF 三组分耦合的分子间变体。机理研究表明，C-F 键的形成是通过烯丙基钯氟化物中间体上氟化物的外球攻击发生的。

  DOI：

  10.1039/c2sc22198e
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过艾伦酰胺 (4 + 3) 环加成 - 格利雅环化 - Chugaev 消除序列获得环庚 [b] 吲哚的方法

  摘要：

  描述了通过简洁的 (4 + 3) 环加成 - 环化 - 消除序列合成高度官能化的环庚烷 [ b ] 吲哚的策略。环加成的特征是氮稳定的氧烯丙基阳离子源自N-芳基-N-磺酰基取代的丙二烯酰胺的环氧化，而环化和消除分别采用分子内格氏加成和一步 Chugaev 过程。

  DOI：

  10.1021/ol5006455

文献信息

• Asymmetric Domino Heck/Dearomatization Reaction of β-Naphthols to Construct Indole–Terpenoid Frameworks
  作者：Dong-Chao Wang、Peng-Peng Cheng、Ting-Ting Yang、Pan-Pan Wu、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02881

  日期：2021.10.15

  A palladium-catalyzed enantioselective Heck cyclization/dearomatization cascade via capturing the cyclized Heck π-allylpalladium intermediate by β-naphthols is reported, which provides a new strategy for the construction of chiral indole–terpenoid frameworks. This method affords indole-functionalized β-naphthalenone compounds bearing an all-carbon-substituted quaternary chiral center in excellent yields

  报道了一种钯催化的对映选择性 Heck 环化/脱芳构化级联反应，通过 β-萘酚捕获环化的 Heck π-烯丙基钯中间体，为构建手性吲哚-萜类化合物框架提供了新策略。该方法以优异的产率（高达 92%）和对映选择性（高达 94% ee）提供了带有全碳取代季手性中心的吲哚官能化 β-萘酮化合物。此外，脱芳构化产物的克级合成和多种转化展示了该方法的实用性。
• Regiodivergent cascade cyclization/alkoxylation of allenamides <i>via</i> N-protecting group driven rearrangement to access indole and indoline derivatives
  作者：Dhananjay Chaudhary、Suman Yadav、Naveen Kumar Maurya、Dharmendra Kumar、Km Ishu、Malleswara Rao Kuram

  DOI：10.1039/d2cc03174d

  日期：——

  tethered allenamides is described, providing regiodivergent indole and indoline derivatives controlled by the N-protecting group. This room temperature reaction provided a functionalizable olefinic moiety with broad substrate scope. Preliminary mechanistic studies support the rearrangement of an indoline-derived intermediate to indoles with the N-acetyl allenamides forming free (NH) indoles.

  描述了一种温和的、钯催化的多米诺 Heck 环化/烷氧基化芳基卤化物系链烯酰胺序列，提供受 N-保护基团控制的区域发散吲哚和二氢吲哚衍生物。该室温反应提供了具有广泛底物范围的可官能化烯烃部分。初步机制研究支持二氢吲哚衍生中间体重排为吲哚，N-乙酰丙二酰胺形成游离 (NH) 吲哚。
• 钯催化串联Heck/羰基邻位烷基化反应合成吲哚萜类似物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN115340485A

  公开（公告）日：2022-11-15

  本发明公开了钯催化串联Heck/羰基邻位烷基化合成吲哚萜类似物的方法，属于有机化学技术领域。以苯并环酮和N‑邻碘苯基联烯胺为原料，在钯催化剂、相转移催化剂和碱存在下，通过串联Heck/羰基邻位烷基化反应后得到吲哚萜类似物，再衍生化关环得到稠环吲哚萜类似物。该方法具有化学选择性好、收率高的优点，产物含有手性季碳中心。
• Regio- and Stereoselective Hexafluoroisopropoxylation and Trifluoroethoxylation of Allenamides
  作者：Dhananjay Chaudhary、Malleswara Rao Kuram

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02457

  日期：——
• Palladium-catalysed aryl/monofluoroalkylation of allenamides: access to fluoroalkyl indoles and isoquinolones
  作者：Qiaoli Xue、Yue Pu、Haixia Zhao、Xiaotian Xie、Heng Zhang、Jian Wang、Liqin Yan、Yongjia Shang

  DOI：10.1039/d4cc00657g

  日期：——

  Efficient access to fluoroalkyl indoles and isoquinolones through palladium-catalysed aryl/monofluoroalkylation of allenamides has been developed.