(4R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[(2S)-3-benzoylsulfanyl-2-methylpropanoyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid | 72678-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[(2S)-3-benzoylsulfanyl-2-methylpropanoyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 72678-50-3
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₆S₂
• 分子量: 459.544
• InChiKey: XAPAUPBRBORRFF-YDCKXFNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[(2S)-3-benzoylsulfanyl-2-methylpropanoyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(4R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[(2S)-2-methyl-3-sulfanylpropanoyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antihypertensive activity of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids.

  摘要：

  报道了一系列新型N-(巯基乙酰基)-噻唑烷羧酸(VIIa-d)的合成及其抗高血压活性。抗高血压活性通过血管紧张素I转化酶(ACE)抑制活性来评估。这些化合物的活性与(2S)-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]脯氨酸(SQ 14225)进行了比较，发现其中许多化合物是相对强效的ACE抑制剂。其中最有效的是(4R)-2-(2-羟基苯基)-3-(3-巯基丙酰基)-4-噻唑烷羧酸(62)。讨论了噻唑烷及其相关化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.440
• 作为产物：
  描述：

  (2Ξ,4R)-2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-thiazolidine-4-carboxylic acid 、 (D)-3-(benzoylthio)-2-methylpropanoic acid chloride 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(4R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[(2S)-3-benzoylsulfanyl-2-methylpropanoyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antihypertensive activity of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids.

  摘要：

  报道了一系列新型N-(巯基乙酰基)-噻唑烷羧酸(VIIa-d)的合成及其抗高血压活性。抗高血压活性通过血管紧张素I转化酶(ACE)抑制活性来评估。这些化合物的活性与(2S)-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]脯氨酸(SQ 14225)进行了比较，发现其中许多化合物是相对强效的ACE抑制剂。其中最有效的是(4R)-2-(2-羟基苯基)-3-(3-巯基丙酰基)-4-噻唑烷羧酸(62)。讨论了噻唑烷及其相关化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.440

文献信息

• OYA, MASAYUKI;BABA, TOSHIO;KATO, EISHIN;KAWASHIMA, YOICHI;WATANABE, TOSHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 2, 440-461
  作者：OYA, MASAYUKI、BABA, TOSHIO、KATO, EISHIN、KAWASHIMA, YOICHI、WATANABE, TOSHI+

  DOI：——

  日期：——