m-Nitro-threo-DL-phenylserine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: m-Nitro-threo-DL-phenylserine
• 英文别名: (2RS,3SR)-2-amino-3-hydroxy-3-(3-nitro-phenyl)-propionic acid；(2RS,3SR)-2-Amino-3-hydroxy-3-(3-nitro-phenyl)-propionsaeure；(2R,3S)-2-azaniumyl-3-hydroxy-3-(3-nitrophenyl)propanoate
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• 分子量: 226.189
• InChiKey: MBHARJQAJLMPIU-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-Nitro-threo-DL-phenylserine 在 钯 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 N^α-Phenylacetyl-m-salicylidene-threo-DL-phenylserine sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, kinetics, hydrolysis, and antiinflammatory activity of sodium salts of Nα-phenylacetyl-N-p-salicylidene-erythro-DL-phenylserine and Nα-phenylacetyl-N-m-salicylidene-threo-DL-phenylserine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00763631
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3SR)-2-amino-3-hydroxy-3-(3-nitro-phenyl)-propionic acid ethyl ester; hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 m-Nitro-threo-DL-phenylserine
  参考文献：
  名称：

  Bergmann et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2673,2678

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new<scp>d</scp>-threonine aldolase as a promising biocatalyst for highly stereoselective preparation of chiral aromatic β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Qijia Chen、Xi Chen、Yunfeng Cui、Jie Ren、Wei Lu、Jinhui Feng、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1039/c7cy01774j

  日期：——

  D-Threonine aldolase is an enzyme belonging to the glycine-dependent aldolases, and it catalyzes the reversible aldol reaction of glycine and acetaldehyde to give D-threonine and/or D-allo-threonine. In this study, a putative D-threonine aldolase gene from Delftia sp. RIT313 was cloned and expressed in Escherichia coli BL21 (DE3). The purified enzyme (DrDTA, 47 KDa) exhibited 21.3 U mg−1 activity for the

  d -苏氨醛缩酶是属于甘氨酸依赖性醛缩酶的酶，它催化甘氨酸和乙醛，得到的可逆醛醇缩合反应d -苏氨酸和/或d -异体-苏氨酸。在这项研究中，来自Delftia sp。的一个推定的D-苏氨酸醛缩酶基因。RIT313被克隆并在大肠杆菌BL21（DE3）中表达。纯化的酶（DrDTA，47 KDa）表现出21.3 U mg -1在50°C的MES-NaOH缓冲液（pH 6.0）中添加甘氨酸和乙醛的醛醇缩合酶的活性。反应需要吡ido醛5'-磷酸和金属离子，并且金属离子的存在增强了酶的稳定性。结果发现，转化和C β -stereoselectivity受到显着受反应温度，助溶剂，酶和反应时间的量的影响，并且能够以使动力学控制下进行反应，以保持在合适的转化率和高立体选择性β-碳，从而解决了“ Cβ-立体选择性问题”。DrDTA对具有吸电子取代基的芳族醛显示出高活性。在优化的反应条件下，获得具有2'-氟或
• Synthesis of β-hydroxy-α-amino acids with a reengineered alanine racemase
  作者：Kateryna Fesko、Lars Giger、Donald Hilvert

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.031

  日期：2008.11

  ino acids. It promotes the PLP-dependent aldol condensation of glycine with a range of aromatic aldehydes. The desired products were obtained with complete stereocontrol at C(alpha) (ee>99%, D) and moderate to high selectivity at C(beta) (up to 97% de). The designed enzyme is thus similar to natural d-threonine aldolases in its substrate specificity and stereoselectivity. Moreover, its ability to utilize

  评价丙氨酸消旋酶的Y265A突变体（alrY265A）作为合成β-羟基-α-氨基酸的催化剂。它促进甘氨酸与一系列芳族醛的PLP依赖性醛醇缩合反应。获得具有在Cα（ee＞ 99％，D）的完全立体控制和在Cβ（至多97％de）的中等至高选择性的所需产物。因此，设计的酶在底物特异性和立体选择性方面类似于天然的d-苏氨酸醛缩酶。而且，其利用丙氨酸作为替代供体的能力表明了其用于生产生物活性化合物的潜在用途的扩大范围。
• Application of Threonine Aldolases for the Asymmetric Synthesis of α-Quaternary α-Amino Acids
  作者：Julia Blesl、Melanie Trobe、Felix Anderl、Rolf Breinbauer、Gernot A. Strohmeier、Kateryna Fesko

  DOI：10.1002/cctc.201800611

  日期：2018.8.21

  acids with perfect stereoselectivity for the α‐quaternary center through the action of l‐ and d‐specific threonine aldolases. A wide variety of aliphatic and aromatic aldehydes were accepted by the enzymes and conversions up to >80 % were obtained. In the case of d‐selective threonine aldolase from Pseudomonas sp., generally higher diastereoselectivities were observed. The applicability of the protocol

  我们报道了通过l-和d-特异性苏氨酸醛缩酶的作用，合成了多种 β-羟基-α,α-二烷基-α-氨基酸，对 α-四元中心具有完美的立体选择性。酶可以接受多种脂肪族和芳香族醛，并且转化率高达 >80%。对于来自假单胞菌属的d-选择性苏氨酸醛缩酶，通常观察到较高的非对映选择性。通过以制备规模进行酶促反应证明了该方案的适用性。使用假单胞菌属的d-苏氨酸醛缩酶，用非对映异构体一步生成制备量的 (2 R ,3 S )-2-氨基-3-(2-氟苯基)-3-羟基-2-甲基丙酸比率 >100 有利于顺式产品。 Birch型还原能够从( 2S )-2-氨基-3-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸中还原除去β-羟基，通过两个反应生成对映体纯l -α-甲基-苯丙氨酸。 ‐一步化学酶转化。
• Bergmann et al., Biochemical Journal, 1953, vol. 54, p. 1,2
  作者：Bergmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• Weichert, Arkiv foer Kemi, <hi>1966</hi>, vol. 25, p. 231,240
  作者：Weichert

  DOI：——

  日期：——