(1S,6R,7S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-7-methyl-3-(phenylsulfonyl)cyclohept-2-en-1-ol | 945931-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,6R,7S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-7-methyl-3-(phenylsulfonyl)cyclohept-2-en-1-ol
• CAS: 945931-86-2
• 化学式: C₂₅H₃₈N₂O₄SSi
• 分子量: 490.739
• InChiKey: HPUZAWDHCSBQIN-AOWFSAADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R,7S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-7-methyl-3-(phenylsulfonyl)cyclohept-2-en-1-ol 在 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[(2S,3R,4R)-4-hydroxy-6-methoxy-3-methyloxan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  所有八种七碳二丙酸酯立体四分体的不对称合成

  摘要：

  对映纯的环庚二烯基砜 6 和 7 经非对映选择性环氧化，以高产率和非对映体比率产生环氧乙烯基砜 8、9、14 和 16。环氧化物 8、9、14 和 16 的合成和抗甲基化能够获得所有八种可能的非对映立体四分体，其中七种常见于聚丙酸酯天然产物中。上述环氧化物的反甲基化可以通过由铜 (I) 促进的甲基有机金属化合物的反应，或通过与三甲基铝反应生成立体四分体 11、12、22 和 24。合成甲基化是通过 Lawton SN2' 反应实现的立体四分体 10、15 和 38 的情况，而立体四分体 13 通过来自立体四分体 11 的氧化/还原醇反转序列访问。所有立体四分体均以高非对映体比率和产率获得，并通过 X 射线晶体学证实了它们的相对立体化学。环状立体四分体的氧化裂解产生末端分化的无环庚基立体四分体，可用于在目标合成过程中构建更大的片段。

  DOI：

  10.1021/ja071217x
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2S)-5-Benzenesulfonyl-2-methyl-cyclohepta-3,5-dienyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 过氧化脲素 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1S,6R,7S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-7-methyl-3-(phenylsulfonyl)cyclohept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  所有八种七碳二丙酸酯立体四分体的不对称合成

  摘要：

  对映纯的环庚二烯基砜 6 和 7 经非对映选择性环氧化，以高产率和非对映体比率产生环氧乙烯基砜 8、9、14 和 16。环氧化物 8、9、14 和 16 的合成和抗甲基化能够获得所有八种可能的非对映立体四分体，其中七种常见于聚丙酸酯天然产物中。上述环氧化物的反甲基化可以通过由铜 (I) 促进的甲基有机金属化合物的反应，或通过与三甲基铝反应生成立体四分体 11、12、22 和 24。合成甲基化是通过 Lawton SN2' 反应实现的立体四分体 10、15 和 38 的情况，而立体四分体 13 通过来自立体四分体 11 的氧化/还原醇反转序列访问。所有立体四分体均以高非对映体比率和产率获得，并通过 X 射线晶体学证实了它们的相对立体化学。环状立体四分体的氧化裂解产生末端分化的无环庚基立体四分体，可用于在目标合成过程中构建更大的片段。

  DOI：

  10.1021/ja071217x