4-bromo-2,6-diacetylaminopyridine | 662164-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-bromo-2,6-diacetylaminopyridine
• 英文别名: 2,6-Di-acetylamino-4-bromopyridine；N-(6-acetamido-4-bromopyridin-2-yl)acetamide
• CAS: 662164-81-0
• 化学式: C₉H₁₀BrN₃O₂
• 分子量: 272.101
• InChiKey: ODITUYBTGPLGGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.649±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2,6-diacetylaminopyridine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由超分子手性聚合物制成的有机形态的溶剂成型

  摘要：

  尿嘧啶共轭对映体纯 (R)- 或 (S)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol (BINOL) 和疏水性低聚（对亚苯基乙炔）的自组装和自组织行为（报道了 OPE) 暴露 2,6-二(乙酰氨基) 吡啶末端的生色团。系统光谱（UV-vis、CD、荧光、NMR 和 SAXS）和显微镜研究（TEM 和 AFM）表明，BINOL 和 OPE 化合物经过三重 H 键识别，在溶液中生成不同的有机纳米结构。根据液体介质（甲苯、CHCl3、CHCl3/CHX 和 CHX/THF）的疏溶剂特性，获得了球形、棒状、纤维状和螺旋形形态，后者是唯一在微观上表现出手性的纳米结构等级。SAXS 分析结合分子建模模拟表明，螺旋超结构由二聚体双电缆带状结构组成，而这些结构又在微观尺度上超螺旋。这种行为被解释为氢键识别的缔合程度、溶剂的蒸气压和不同溶液中超分子加合物在静态和动态条件下的疏溶剂/亲溶剂特性之间相互作用的结果，即溶剂蒸发条件为室温。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02448
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二氨基吡啶 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以68%的产率得到4-bromo-2,6-diacetylaminopyridine
  参考文献：
  名称：

  由超分子手性聚合物制成的有机形态的溶剂成型

  摘要：

  尿嘧啶共轭对映体纯 (R)- 或 (S)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol (BINOL) 和疏水性低聚（对亚苯基乙炔）的自组装和自组织行为（报道了 OPE) 暴露 2,6-二(乙酰氨基) 吡啶末端的生色团。系统光谱（UV-vis、CD、荧光、NMR 和 SAXS）和显微镜研究（TEM 和 AFM）表明，BINOL 和 OPE 化合物经过三重 H 键识别，在溶液中生成不同的有机纳米结构。根据液体介质（甲苯、CHCl3、CHCl3/CHX 和 CHX/THF）的疏溶剂特性，获得了球形、棒状、纤维状和螺旋形形态，后者是唯一在微观上表现出手性的纳米结构等级。SAXS 分析结合分子建模模拟表明，螺旋超结构由二聚体双电缆带状结构组成，而这些结构又在微观尺度上超螺旋。这种行为被解释为氢键识别的缔合程度、溶剂的蒸气压和不同溶液中超分子加合物在静态和动态条件下的疏溶剂/亲溶剂特性之间相互作用的结果，即溶剂蒸发条件为室温。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02448

文献信息

• Engineering of Supramolecular H-Bonded Nanopolygons via Self-Assembly of Programmed Molecular Modules
  作者：Anna Llanes-Pallas、Carlos-Andres Palma、Luc Piot、Abdelhalim Belbakra、Andrea Listorti、Maurizio Prato、Paolo Samorì、Nicola Armaroli、Davide Bonifazi

  DOI：10.1021/ja807530m

  日期：2009.1.21

  through H-bonds between the complementary recognition sites, forming supramolecular architectures. Their symmetry depends upon the type of each individual subunit and the stoichiometry as well as on the combination and distribution of the main symmetry axes. These so-formed two-dimensional (2D) supramolecular oligomers have been studied in solution by optical spectroscopy and on highly ordered pyrolitic

  呈现了在具有多边形多孔域的表面上的离散和多组分纳米级非共价组件。分子工程概念涉及多价分子模块，这些模块被预编程为通过利用互补的多个 H 键进行异分子识别。已经设计了两种类型的分子模块：（i）双重对称的线性单元，在其末端暴露两个 2,6-二（酰基氨基）吡啶 [供体-受体-供体 (DAD)] 识别位点，相对于(ii) 由 1,3,6,8-四乙炔芘核构成的角单元，外围功能化有四个尿嘧啶基团 [受体-供体-受体 (ADA)] 相互成 60 度和 120 度. 这些分子模块通过互补识别位点之间的氢键自组装，形成超分子结构。它们的对称性取决于每个单独亚基的类型和化学计量以及主要对称轴的组合和分布。这些如此形成的二维 (2D) 超分子低聚物已经在溶液中通过光谱学和在高度有序的热解石墨 (HOPG) 基材上通过固液界面的扫描隧道显微镜 (STM) 进行了研究。稳态 UV/vis 吸收和发射滴定测量表明多种
• Synthesis of Functionalized Mono-, Bis-, and Trisethynyltriptycenes for One-Dimensional Self-Assembly on Surfaces
  作者：Agnès M. Sirven、Romain Garbage、Yun Qiao、Claire Kammerer、Gwénaël Rapenne

  DOI：10.1002/chem.201502195

  日期：2015.10.12

  This paper describes the synthesis of triptycene‐based building blocks that are able to interact through hydrogen bonds to form one‐dimensional self‐assembled motifs on surfaces. We designed 9,10‐diethynyltriptycene derivatives functionalized at the ethynyl end groups by a variety of hydrogen‐bonding groups for homomolecular recognition and complementary building blocks for heteromolecular recognition

  本文介绍了基于三萜的结构单元的合成，该结构单元能够通过氢键相互作用以在表面上形成一维自组装基序。我们设计了在乙炔基端基上官能化的9,10-二乙炔基三茂基衍生物，该衍生物通过各种氢键基团用于同分子识别，而互补的构建基块则用于异分子识别。我们还介绍了具有末端炔烃官能团的双和三乙炔基三萜烯的合成，这些官能团可用于表面叠氮化物-炔烃环加成反应，以扩大三并烯结构单元的潜力。
• Toward an Artificial Oxidative DNA Photolyase
  作者：Mickaël Pauvert、Patrick Laine、Marco Jonas、Olaf Wiest

  DOI：10.1021/jo0354600

  日期：2004.1.1

  The design, synthesis, structure, and binding affinity of two dioptic receptors for the selective molecular recognition of the cis,syn cyclobutane pyrimidine dimer are reported. The design is based on two 2,6-di(acetamino)pyridine recognition units that are covalently linked via triple bonds to an anthraquinone functional spacer unit. The convergent synthesis uses a modified Sonogashira reaction involving

  报道了用于选择性分子识别顺式，顺式环丁烷嘧啶二聚体的两个屈光受体的设计，合成，结构和结合亲和力。该设计基于两个2,6-二（乙酰氨基）吡啶识别单元，它们通过三键共价连接至蒽醌功能性间隔基单元。收敛合成使用了涉及锌转金属的修饰的Sonogashira反应作为关键步骤。受体之一的晶体结构揭示了一种超分子一维聚合物，该聚合物具有较强的相互作用，该相互作用由形状自互补，π堆积和相邻分子之间的氢键介导。相邻链之间的氢键强制平行取向，从而导致高极性化合物的非中心对称晶体结构。受体的缔合常数为K a = 1.0×10 3 M - 1，具有顺式，顺式嘧啶二聚体，而反式，顺式异构体的结合力弱约1个数量级。
• A tight 1:1 complex between an allosteric receptor and an organic effector with hydrogen and coordination bonds
  作者：Yoshito Sasaki、Shuichi Suzuki、Keiji Okada、Masatoshi Kozaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.088

  日期：2016.9

  effector 2, possessing a uracil and two pyridine units, formed a tight 1:1 supramolecular complex with 1. The binding constant of ZnDEDPP in 1 with 4-phenylpyridine was 4.2 times larger than that of ZnDEDPP in 1·2, indicating that compound 2 functions as an allosteric effector for the complexation of 1 and 4-phenylpyridine.

  通过在苯环的位置1引入线性共轭链以及在位置2和6引入两个侧链来构建变构系统1。共轭链由延伸至二亚氨基吡啶末端的二乙炔基二苯基卟啉锌中心（ZnDEDPP）组成。侧臂具有通过柔性乙二氧基连接的四苯基卟啉锌末端（ZnTPP）。具有尿嘧啶和两个吡啶单元的有机效应子2与1形成紧密的1：1超分子复合物。ZnDEDPP在1中与4-苯基吡啶的结合常数是ZnDEDPP在1 · 2中的结合常数的4.2倍，表明化合物2作为1和4-苯基吡啶的络合的变构效应子。
• WO2008/70740
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