N-(benzyloxycarbonyl)-L-leucine allyl ester | 64187-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-L-leucine allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 64187-30-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: DLDPPYAWHBHUHB-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-L-leucine allyl ester 在 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 吗啉 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到N-苄氧羰基-L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Anbazhagan, Mariappan; Reddy, T. Indrasena; Rajappa, Srinivasachari, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 11, p. 1623 - 1627

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇钠 、 (S)-N-[Bis(methylthio)methylene]leucine allyl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到N-(benzyloxycarbonyl)-L-leucine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Anbazhagan, Mariappan; Reddy, T. Indrasena; Rajappa, Srinivasachari, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 11, p. 1623 - 1627

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical Protection of Amines with Cbz and Fmoc Groups
  作者：Céline Helgen、Christian G. Bochet

  DOI：10.1021/jo026581n

  日期：2003.3.1

  The photochemical conversion of amines into carbamates was achieved using N-Cbz- N-Fmoc-, and N-Boc-5,7-dinitroindolines. This reaction allows the protection of amines in neutral medium. Primary and unhindered secondary amines were protected to yield their benzyloxycarbonyl- and 9-fluorenylmethoxycarbonyl derivatives efficiently, whereas bulky amines or anilines gave low yields or no product. On the other hand, the formation of N-Boc compounds, although possible, proceeded only with low yields.