4-环丙基苯甲酸乙酯 | 50993-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-环丙基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-diazoimidazole-4-carboxylate
• 英文别名: 5-diazoimidazole-4-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl-5-diazoimidazol-4-carboxylat；ethyl (5Z)-5-diazoimidazole-4-carboxylate
• CAS: 50993-52-7
• 化学式: C₆H₆N₄O₂
• 分子量: 166.139
• InChiKey: HJDOPBGQUOAOCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-环丙基苯甲酸乙酯 在 3-hydrazono-5α-androstan-17β-ol 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 4-氨基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Recyclization of 2-iminocoumarins using nucleophilic reagents. 6. Reaction of 2-iminocoumarin-3-carboxamides with 2-aminobenzophenones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-005-0070-2
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-环丙基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activity on Cell Cultures of New Azolotriazines

  摘要：

  本文介绍了对新型偶氮并[5,1-c][1,2,4]三嗪衍生物的细胞毒性活性进行研究的结果，以确定将其用作抗肿瘤药物（包括乳腺癌化疗）的潜力。光谱特征证实了所获化合物的高纯度和储存稳定性。对 MCF-7 和 CHO 细胞系的细胞毒性采用甲基四氮唑（MTT）试验进行了测定。化合物的最终浓度为 0.25 至 10.0 μM。经计算，两种咪唑并[5,1-c][1, 2, 4]三嗪类化合物（5a 和 5d）对 MCF-7 的半数最大抑制浓度（IC50）比参考药物表柔比星低数倍。对于未转化的 CHO 细胞，所有新合成衍生物的细胞毒性均低于表柔比星。这进一步表明了这些化合物的潜力。这些结果可作为选择化合物 5a 和 5d 作为具有潜在抗肿瘤活性物质的依据，以便进一步研究它们在细胞模型和实验动物上的遗传毒性和代谢特性。

  DOI：

  10.1007/s11094-022-02704-0

文献信息

• Reactions of 6-(Dimethylamino)fulvene with diazoazoles and arene- and azolediazonium salts
  作者：E. V. Sadchikova、D. L. Alekseeva、I. A. Ushakov、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1134/s1070428017100098

  日期：2017.10

  6-(Dimethylamino)fulvene reacted with 3- and 4-substituted 5-diazoazoles, as well as with 4-substituted benzene- and pyrazole-5-diazonium salts, in an aprotic solvent with high regioselectivity at an extremely high rate to give acyclic coupling products at the α-carbon atom of the cyclopenta-1,3-diene fragment. The nature of the diazo component did not affect the reaction direction, rate, or yield

  在非质子传递溶剂中，6-（二甲氨基）富烯烯与3-和4-取代的5-重氮唑盐以及4-取代的苯并吡唑-5-吡唑鎓盐在极高的区域选择性下以极高的速率反应生成无环在环戊-1,3-二烯片段的α-碳原子上的偶合产物。重氮组分的性质不影响反应方向，速率或产率。由are烯二鎓盐得到的偶氮化合物的水解涉及消除二甲基氨基并形成醛，并且它们与吡咯烷的反应导致吡咯烷环取代二甲基氨基。
• Carbene Reactivity of 4-Diazo-4<i>H</i>-imidazoles toward Nucleophiles and Aromatic Compounds
  作者：Matthew R. Smith、Alexander J. Blake、Christopher J. Hayes、Malcolm F. G. Stevens、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo902165w

  日期：2009.12.18

  Carbenes derived from diazoimidazolecarboxylates 4 under thermal or photochemical conditions undergo O−H and N−H insertion reactions with alcohols and amines, respectively, in moderate yield, in competition with reduction in good H-donor solvents. Dichloromethane reacts to give the corresponding 4-chloroimidazole. Aromatic hydrocarbons are excellent traps for the imidazolylidene carbene and lead to

  在热或光化学条件下，衍生自重氮咪唑羧酸盐4的羧化物分别以中等收率与醇和胺进行OH和NH插入反应，与减少良好的H供体溶剂竞争。二氯甲烷反应，得到相应的4-氯咪唑。芳族烃是咪唑基亚基卡宾的极佳捕集剂，并导致一系列芳基咪唑衍生物7。与吡啶的反应得到由咪唑基亚基卡宾形成的吡啶鎓内鎓盐8的第一个实例，而六氟苯中的辐射大概通过初始的正二十碳二烯中间体而得到了咪唑并偶氮碱11。
• Reactivity of diazoazoles and azolediazonium salts in C-azo coupling reactions
  作者：E. V. Sadchikova、V. S. Mokrushin

  DOI：10.1007/s11172-005-0259-7

  日期：2005.2

  The comparative reactivity of heterocyclic diazo compounds and the corresponding diazonium salts in C-azo coupling reactions was studied using imidazole, pyrazole, and triazole derivatives as examples.The reactivities of pyrazole- and imidazole-derived diazonium salts are much lower than those of thiadiazole- and 1,2,4-triazole-derived diazonium salts but higher than those of pyrrole and indole diazo

  以咪唑、吡唑和三唑衍生物为例，研究了杂环重氮化合物和相应的重氮盐在C-偶氮偶联反应中的反应活性。吡唑和咪唑衍生的重氮盐的反应性远低于噻二唑-和 1,2,4-三唑衍生的重氮盐，但高于吡咯和吲哚重氮化合物。
• Interaction of 3,8-Disubstituted Imidazo-[5,1-C][1,2,4]Triazines with Nucleophiles**
  作者：E. V. Sadchikova、V. S. Mokrushin*

  DOI：10.1007/s10593-014-1557-5

  日期：2014.10

  4-aminoimidazo[5,1-с][1,2,4]triazine-3,8-dicarboxylate in reactions with nucleophiles and demonstrated the possibility of selective formation of monoamides by interaction with primary and secondary aliphatic amines. It was determined that the carbon atom at position 4 of imidazo[1,5-с][1,2,4]triazine system underwent nucleophilic attack, enabling the synthesis of imidazo-[1',5':3,4][1,2,4]triazino[5,6-b][1

  我们研究了4-氨基咪唑并[5,1-с] [1,2,4]三嗪-3,8-二羧酸二乙酯在与亲核试剂反应中的反应性，并证明了通过与伯和仲脂族相互作用选择性形成单酰胺的可能性胺类。已确定咪唑[1,5-с] [1,2,4]三嗪系统第4位的碳原子受到亲核攻击，从而能够合成咪唑-[1'，5'：3,4] [ 1,2,4]三嗪并[5,6-b] [1,5]苯并x氮平和咪唑并[1'，5'：3,4] [1,2,4]三嗪并[5,6-b] [1 ，5]-苯二氮卓类以及（吡唑-4-亚甲基肼基）咪唑，具体取决于所使用的双亲核试剂。
• Synthesis of new azolo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazin-4-ones–analogs of antitumor agent temozolomide
  作者：E. V. Sadchikova

  DOI：10.1007/s11172-016-1522-9

  日期：2016.7

  the reactions with alkyland aryl isocyanates was studied. A number of new imidazo-and pyrazolo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazin-4 ones were synthesized, which are analogs of temozolomide. It was shown that diazoazoles do not react with isothiocyanates under similar conditions.

  研究了 5-重氮咪唑和 5-重氮吡唑在与烷基和芳基异氰酸酯反应中的反应性。合成了许多新的咪唑并吡唑并[5,1-d][1,2,3,5]tetrazin-4，它们是替莫唑胺的类似物。结果表明，在类似条件下，重氮唑不与异硫氰酸酯反应。