dimethyl 2-(2-phenylpropyl)malonate | 4300-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(2-phenylpropyl)malonate
• 英文别名: (2-Phenyl-propyl)-malonsaeure-dimethylester
• CAS: 4300-13-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: OGMIVZUDENXFTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-phenylpropyl)malonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-苯基戊酸
  参考文献：
  名称：

  用于高效对映选择性分子内 C(sp3)-H 酰胺化的非 C2 对称手性钌催化剂

  摘要：

  介绍了一类新的手性钌催化剂，其中钌被两个 7-甲基-1,7-菲咯啉杂环环金属化，导致螯合吡啶亚远程 N-杂环卡宾配体 (rNHC)。整体手性来自具有 Λ 或 Δ 绝对构型的立体金属中心。这项工作的特点是相对以金属为中心的立体化学的重要性。只有非 C2 对称手性钌配合物对 1,4,2-二恶唑-5-酮的分子内 C(sp3)-H 酰胺化显示出前所未有的催化活性，可提供高达 99 的手性 γ-内酰胺： 1 er 和催化剂负载量低至 0.005 mol %（高达 11 200 TON），而 C2 对称非对映异构体有利于不希望的 Curtius 型重排。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09301
• 作为产物：
  描述：

  4-Phenyl-2-methoxycarbonyl-4-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl 2-(2-phenylpropyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis cyclischer Acylale, 9. Mitt.: Die Einwirkung von Diazomethan auf Isopropyliden-benzylidenmalonat

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00904733

文献信息

• Development of Brønsted Base–Photocatalyst Hybrid Systems for Highly Efficient C–C Bond Formation Reactions of Malonates with Styrenes
  作者：Sebastian Baś、Yasuhiro Yamashita、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acscatal.0c02716

  日期：2020.9.18

  developed for reactions of malonates with styrene derivatives. The concept of this process lies in the photo-oxidation of catalytic amounts of the enolate to form reactive radicals that react with alkene double bonds under mild reaction conditions. This is an example of visible-light-activated C–C bond formation reactions of malonates with alkenes to realize high atom economy under very mild reaction conditions

  已开发出布朗斯台德碱-光催化剂混合体系，用于丙二酸酯与苯乙烯衍生物的反应。该方法的概念在于催化量的烯醇化物的光氧化以形成在温和的反应条件下与烯烃双键反应的反应性自由基。这是丙二酸酯与烯烃的可见光活化C–C键形成反应的一个示例，该反应在非常温和的反应条件下无需使用任何过渡金属催化剂即可实现高原子经济性。
• Selective photochemical monoalkylation of active methylene compounds by alkenes. A green pathway for carbon–carbon bond formation
  作者：Maki Ohashi、Keisuke Nakatani、Hajime Maeda、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2010.06.020

  日期：2010.8

  methylene compounds has been developed. Aryl substituted alkenes and an aliphatic diene can be used as alkyl sources for these reactions, which proceed via polycyanoarene sensitized, photoinduced electron transfer pathways that are promoted using very mild conditions (ambient temperature, without noble metals and halogens, and with weak bases such as alkali metal carbonate). The reactions that comprise the

  已经开发出一种新的光化学方法，用于活性亚甲基化合物的选择性α-单烷基化。芳基取代的烯烃和脂肪族二烯可用作这些反应的烷基源，可通过在非常温和的条件下（环境温度，无贵金属和卤素，弱碱如碱金属碳酸盐）。包括在这一努力中开发的新合成方法的反应既安全又环保。特别值得注意的是，可以使用β-酮酸酯（例如乙酰乙酸酯和丙二酸酯）的光化学烷基化反应代替常规的强碱促进方法。
• A Widely Applicable and Versatile Method for the Ring‐Opening 1,3‐Carbocarbonation of Donor‐Acceptor Cyclopropanes
  作者：Heinrich F. von Köller、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/chem.202203986

  日期：——

  1,3-Carbocarbonation of donor-acceptor cyclopropanes (DACs) was achieved by employing Grignard reagents under copper catalysis, followed by the addition of carbon electrophiles. This method allowed the installation of both saturated and unsaturated carbon residues at both the electrophilic and nucleophilic sites.

  供体-受体环丙烷 (DAC) 的 1,3-碳碳酸化是通过在铜催化下使用格氏试剂，然后添加碳亲电子试剂实现的。该方法允许在亲电和亲核位点安装饱和和不饱和碳残基。