diethyl 2-(2-phenyl-2-propenyl) propanedioate | 4469-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(2-phenyl-2-propenyl) propanedioate
• 英文别名: diethyl 2-(2-phenylallyl)malonate；diethyl 2-(2-phenyl-2-propenyl)malonate；<2-Phenyl-allyl>-malonsaeure-diaethylester；2-(2-phenyl-allyl)-malonic acid diethyl ester；Ethyl 2-ethoxycarbonyl-4-phenyl-4-pentenoate；diethyl 2-(2-phenylprop-2-enyl)propanedioate
• CAS: 4469-64-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: MQIJFVIGPFTJND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-107 °C(Press: 0.06 Torr)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2-phenyl-2-propenyl) propanedioate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-苯基戊酸
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis cyclischer Acylale, 9. Mitt.: Die Einwirkung von Diazomethan auf Isopropyliden-benzylidenmalonat

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00904733
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基-1-萘胺 、 sodium 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 diethyl 2-(2-phenyl-2-propenyl) propanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过还原性α-脱乙酰氧基化生成酯烯酸酯

  摘要：

  烯丙基丙二酸二乙酯或2-芳基链烷酸酯可以通过相应的α-乙酰氧基或α-链烷酸酯的还原α-脱氧反应以高收率制备。由于中间体酯烯醇化物是在非质子条件下产生的，因此一锅还原烷基化也是可能的。该方法的一种应用是使恶臭丙二酸二乙酯用作结合剂，以将链烯和具有丙二酰基的卤代烷缝合在一起。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90468-x

文献信息

• Divergent C–H Oxidative Radical Functionalization of Olefins to Install Tertiary Alkyl Motifs Enabled by Copper Catalysis
  作者：Ming-Qing Tian、Cong Wang、Xu-Hong Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00142

  日期：2019.3.15

  An efficient tertiary alkylation reaction of olefins with 1,3-dicarbonyl compounds was developed by virtue of copper catalyst without the use of expensive ligands or additives. In contrast to alkyl Heck-type reaction, alkyl halide is not required. Notably, by varying the nitrogen and air atmosphere, the reaction selectively produces alkylation and alkylation–oxygenation products, respectively. Initial

  利用铜催化剂开发了烯烃与1，3-二羰基化合物的有效叔烷基化反应，而无需使用昂贵的配体或添加剂。与烷基赫克型反应相反，不需要烷基卤化物。值得注意的是，通过改变氮气和空气气氛，该反应分别选择性地产生烷基化和烷基化-氧化产物。初步研究表明，α-羰基烷基自由基可能与该过程有关。
• Direct Allylation of Active Methylene Compounds with Allylic Alcohols by Use of Palladium/Phosphine-Borane Catalyst System
  作者：Aika Shimizu、Goki Hirata、Gen Onodera、Masanari Kimura

  DOI：10.1002/adsc.201800187

  日期：2018.5.16

  The C−C bond formation between active methylene compounds and allylic alcohols has been newly developed by using a palladium complex as a catalyst together with a phosphine‐borane ligand. The best phosphine‐borane ligand for this direct allylation has been revealed to be Ph2P(CH2)4(9‐BBN) to produce a variety of desirable allylated products in high yields.

  通过使用钯配合物与膦-硼烷配体作为催化剂，新开发了活性亚甲基化合物与烯丙基醇之间的C-C键形成。已经证明，用于这种直接烯丙基化的最佳膦硼烷配体是Ph 2 P（CH 2）4（9-BBN），可以高产率生产出各种理想的烯丙基化产物。
• A Straightforward Procedure for the [2+2+2] Cycloaddition of Enediynes
  作者：Anaïs Geny、Sophie Gaudrel、Franck Slowinski、Muriel Amatore、Gaëlle Chouraqui、Max Malacria、Corinne Aubert、Vincent Gandon

  DOI：10.1002/adsc.200800646

  日期：2009.1

  Enediynes undergo intramolecular [2+2+2] cycloaddition in the presence of cobalt(II) iodide (CoI2), manganese and an N-heterocyclic carbene (IPr) generated in situ from the corresponding imidazolium salt and butyllithium (BuLi). Polycyclic cyclohexadienes are obtained selectively. This new method represents an interesting alternative to those employing air-sensitive cyclopentadienylcobalt [CpCoL2 (L=CO

  对映体在碘化钴（II）（CoI 2），锰和由相应的咪唑鎓盐和丁基锂（BuLi）原位生成的N杂环卡宾（IPr）的存在下进行分子内[2 + 2 + 2]环加成。选择性地获得多环环己二烯。这种新方法代表了使用空气敏感的环戊二烯基钴[CpCoL 2（L = CO，C 2 H 4）]催化剂的替代方法。而且，N-杂环卡宾可以催化使用，与需要过量配体的相应的基于膦的体系相比，这是显着的改进。
• A Dual-Catalytic Strategy To Direct Asymmetric Radical Aminotrifluoromethylation of Alkenes
  作者：Jin-Shun Lin、Xiao-Yang Dong、Tao-Tao Li、Na-Chuan Jiang、Bin Tan、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.6b04077

  日期：2016.8.3

  A novel asymmetric radical aminotrifluoromethylation of alkenes has been developed for the first time, providing straightforward access to densely functionalized CF3-containing azaheterocycles bearing an α-tertiary stereocenter with excellent enantioselectivity. The key to success is not only the introduction of a Cu(I)/chiral phosphoric acid dual-catalytic system but also the use of urea with two

  首次开发了烯烃的新型不对称自由基氨基三氟甲基化，为获得具有优异对映选择性的 α-叔立体中心的密集官能化含 CF3 氮杂杂环提供了直接途径。成功的关键不仅是引入 Cu(I)/手性磷酸双催化体系，而且还使用尿素和两个酸性 NH 作为亲核试剂和导向基团。该方法的效用通过将产物轻松转化为其他可用于有机合成和药物化学的重要化合物来说明。
• Synthese de dienes-1,3 et de styrenes fonctionnalises par carbopalladation catalytique d'allenes
  作者：Mohammed Ahmar、Bernard Cazes、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81478-7

  日期：1984.1

  The palladium (O) catalyzed reaction of aryl and vinyl halides with allenes in the presence of sodium ethyl malonate leads with good yields and in certain cases with high stereoselectivity to styrenes and 1,3-butadienes derivatives.

  在丙二酸乙基钠的存在下，钯（O）催化芳基和乙烯基卤化物与丙二烯的反应，收率高，在某些情况下对苯乙烯和1,3-丁二烯衍生物具有高的立体选择性。