2-(3-chloropropyl)-1-methyl-1H-indole | 616863-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-chloropropyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-(3-Chloropropyl)-1-methylindole
• CAS: 616863-19-5
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN
• 分子量: 207.703
• InChiKey: LWAYHSBPWBCMBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloropropyl)-1-methyl-1H-indole 在 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 5-methyl-2,3,4,5-tetrahydrothiopyrano[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸酐促进硫化物的环化：稠合硫杂环的便捷合成

  摘要：

  阐述了一种合成环化硫杂环的新方法，该方法基于三氟甲磺酸酐促进的含烷基硫化物的杂芳基（芳基）环化。通过用三乙胺处理对最初形成的环状锍盐进行平滑去甲基化，得到许多五元、六元和七元稠合硫杂环。在二乙胺与 5 元锍盐的反应中发生了意外的开环。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39401
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(1-octynyl)aniline 在 乙醇 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-(3-chloropropyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过乙醇对2-炔基二甲基苯胺的环化和去甲基化反应合成2-取代的吲哚

  摘要：

  在此，我们证明2-炔基二甲基胺根据5-内挖-环化成2-取代的吲哚，很容易在EtOH中环化，而无需任何添加剂或任何金属催化剂来激活三键。因此，根据环境友好的方案，以高至优异的产率制备了各种官能化的2-苯乙烯基吲哚，2-芳基吲哚，2-炔基吲哚和2-烷基吲哚。已经探索了该机理以更好地理解这种对2-取代的吲哚的生态友好途径，并且DFT计算合理化了溶剂在该N-环化/脱烷基化过程中的作用。

  DOI：

  10.1039/c9gc01880h

文献信息

• Platinum-catalyzed consecutive C–N bond formation-[1,3] shift of carbamoyl and ester groups
  作者：Itaru Nakamura、Yusuke Sato、Sayaka Konta、Masahiro Terada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.108

  日期：2009.5

  The reaction of ortho-alkynylphenylureas 1 having a carbamoyl group attached to the nitrogen atom proceeded in the presence of catalytic amounts of Ptl(4), affording corresponding indole-3-carbamides 2 in moderate to high yields. In addition, the platinum-catalyzed cyclization of ortho-alkynylphenyl carbamates 3 afforded corresponding indole-3-carboxylates 4 in good yields. The present reaction proceeds through the intramolecular addition of carbon-nitrogen bonds to triple bonds, the so-called carboamination. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.