(S)-4-((2R,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-{(2S,6R)-4-[2-hydroxy-eth-(Z)-ylidene]-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl}-6-methoxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-butan-1-ol | 807366-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-((2R,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-{(2S,6R)-4-[2-hydroxy-eth-(Z)-ylidene]-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl}-6-methoxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-butan-1-ol
• CAS: 807366-09-2
• 化学式: C₃₅H₅₈O₈Si
• 分子量: 634.926
• InChiKey: PUSIDYGDFUQKDR-HUJZIRGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  95.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-4-((2R,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-{(2S,6R)-4-[2-hydroxy-eth-(Z)-ylidene]-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl}-6-methoxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-butan-1-ol 在 potassium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以40%的产率得到[(2S,6R)-2-{(2S,4S,6R)-4-Benzyloxy-6-[(S)-4-hydroxy-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-butyl]-2-methoxy-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl}-6-vinyl-tetrahydro-pyran-(4Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体抑菌素C（1）–C（16）片段的立体选择性合成

  摘要：

  已开发出抑菌素C（1）–C（16）片段的合成物。关键步骤是将烯丙基溴化镁立体选择性铜（I）催化加成到炔基酯，βγ-不饱和醛与酮膦酸酯的缩合以及在温和条件下通过立体选择性分子内共轭物加成形成B环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.124
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R,7S,9S,11S,15R)-7-benzyloxy-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-13-[(Z)-2-tert-butyldiphenylsilyloxyethylidene]-5,9-epoxy-11,15-epoxy-8,8-dimethyl-9-methoxy-16-(4-methoxybenzyloxy)hexadecan-3-ol 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-((2R,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-{(2S,6R)-4-[2-hydroxy-eth-(Z)-ylidene]-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl}-6-methoxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体抑菌素C（1）–C（16）片段的立体选择性合成

  摘要：

  已开发出抑菌素C（1）–C（16）片段的合成物。关键步骤是将烯丙基溴化镁立体选择性铜（I）催化加成到炔基酯，βγ-不饱和醛与酮膦酸酯的缩合以及在温和条件下通过立体选择性分子内共轭物加成形成B环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.124