2-thiazolinyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 904297-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-thiazolinyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 904297-65-0
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₈S₂
• 分子量: 497.59
• InChiKey: SALALXFPVUYYGV-IFLJBQAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  109.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thiazolinyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cancer-associated glycoantigens: stage-specific embryonic antigen 3 (SSEA-3)

  摘要：

  The synthesis of the tumor-associated carbohydrate antigens SSEA-3 and Gb3 in a semi-convergent fashion using building blocks bearing a S-thiazolinyl (STaz) moiety is reported. Complete stereoselective control of a difficult alpha-(1 -> 4)-galactosylation and high overall yields were achieved. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.041
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl bromide 、 sodium 2-mercaptothiazolinate 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到2-thiazolinyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cancer-associated glycoantigens: stage-specific embryonic antigen 3 (SSEA-3)

  摘要：

  The synthesis of the tumor-associated carbohydrate antigens SSEA-3 and Gb3 in a semi-convergent fashion using building blocks bearing a S-thiazolinyl (STaz) moiety is reported. Complete stereoselective control of a difficult alpha-(1 -> 4)-galactosylation and high overall yields were achieved. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.041