1-O-tert-butyl 4-O-trimethylsilyl (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate | 119197-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 4-O-trimethylsilyl (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate
• CAS: 119197-60-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O₆Si
• 分子量: 278.378
• InChiKey: GEUFUQHHMIMYGM-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 4-O-trimethylsilyl (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate 在 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以66%的产率得到(R,R)-mono-tert-butyl tartrate
  参考文献：
  名称：

  （R，R）-酒石酸的叔丁酯和醚

  摘要：

  合成了未取代的光学纯（R，R）-酒石酸的未知的叔丁基酯2a，b和-醚4a，b。通过0,0-二酰基保护的酒石酸与异丁烯的反应，并通过保护基的酯交换反应进行选择性切割，从而制得酯基。通过酒石酸二苄酯与异丁烯的反应，然后苄基的氢解，形成醚。相应的酒石酸二甲酯的皂化导致部分外消旋化，形成高达50％的内消旋产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86138-x
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-O,O-dibenzoyl-mono-tert-butyl tartrate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-O-tert-butyl 4-O-trimethylsilyl (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate
  参考文献：
  名称：

  （R，R）-酒石酸的叔丁酯和醚

  摘要：

  合成了未取代的光学纯（R，R）-酒石酸的未知的叔丁基酯2a，b和-醚4a，b。通过0,0-二酰基保护的酒石酸与异丁烯的反应，并通过保护基的酯交换反应进行选择性切割，从而制得酯基。通过酒石酸二苄酯与异丁烯的反应，然后苄基的氢解，形成醚。相应的酒石酸二甲酯的皂化导致部分外消旋化，形成高达50％的内消旋产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86138-x

文献信息

• URAY, G.;LINDNER, W., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 14, C. 4357-4362
  作者：URAY, G.、LINDNER, W.

  DOI：——

  日期：——