2’,7’-difluorofluorescein diacetate | 1027558-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2’,7’-difluorofluorescein diacetate
• 英文别名: 2',7'-difluorofluorescein diacetate；(6'-acetyloxy-2',7'-difluoro-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl) acetate
• CAS: 1027558-93-5
• 化学式: C₂₄H₁₄F₂O₇
• 分子量: 452.368
• InChiKey: GVSQJSHJJCMOGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’,7’-difluorofluorescein diacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢铵 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 90.0h， 生成 2',7'-Difluoro-3',6'-bis(prop-2-enoxy)spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of high contrast fluorescein-diethers for rapid bench-top sensing of palladium

  摘要：

  合成了具有可忽略背景荧光和快速反应的荧光二醚钯传感器，可以在几分钟内检测低浓度。

  DOI：

  10.1039/c5cc02192h
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 2',7'-二氟荧光素 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2’,7’-difluorofluorescein diacetate
  参考文献：
  名称：

  Electronic and Steric Optimization of Fluorogenic Probes for Biomolecular Imaging

  摘要：

  Fluorogenic probes are invaluable tools for spatiotemporal investigations within live cells. In common fluorogenic probes, the intrinsic fluorescence of a small-molecule fluorophore is masked by esterification until entry into a cell, where endogenous esterases catalyze the hydrolysis of the masking groups, generating fluorescence: The-susceptibility of masking groups to spontaneous hydrolysis is a major limitation of these probes. Previous attempts to address this problem have incorporated auto-immolativo linkers at the cost of atom economy and synthetic adversity. Here, we report on a linker-free strategy that employs adventitious electronic and steric interactions in easy-to-synthesize probes. We find that X center dot center dot center dot C=O n ->pi* interactions and acyl group size are optimized in 2 ',7 '-dichlorofluorescein diisobutyrate. This probe is relatively stable to spontaneous hydrolysis but is a highly reactive substrate for esterases both in vitro and in cellulo, yielding a bright, photostable fluorophore with utility in biomolecular imaging.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00285