2-(2-amino-4-((2,4-dioxothiazolidin-5-yl)methyl)phenyl)-N-(5-methylisoxazol-3-yl)acetamide | 1385036-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-amino-4-((2,4-dioxothiazolidin-5-yl)methyl)phenyl)-N-(5-methylisoxazol-3-yl)acetamide
• 英文别名: 2-[2-amino-4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenyl]-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)acetamide
• CAS: 1385036-63-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₄S
• 分子量: 360.393
• InChiKey: DOFVKIRTDPYPCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲醛 在 哌啶 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 2-(2-amino-4-((2,4-dioxothiazolidin-5-yl)methyl)phenyl)-N-(5-methylisoxazol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  降血糖药GK /PPARγ双靶标配体的设计，合成和活性评估

  摘要：

  基于治疗2型糖尿病（T2DM）的多靶点策略，通过将已知GK激活剂和PPARγ激动剂的药效团合理组合，构建了葡萄糖激酶/过氧化物酶体增殖物激活受体γ（GK /PPARγ）双靶分子。设计并合成了一系列双重靶因子，并评估了它们诱导GK和PPARγ转录活性的能力。这些化合物中的三种显示出对GK的特别高的效力，对PPARγ的中等活性，并初步分析了它们的结构活性关系。还通过与GK和PPARγ的分子对接模拟探索了最有前途的化合物之一的推定结合模式。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201400009

文献信息

• Design, Synthesis, and Activity Evaluation of GK/PPARγ Dual-Target-Directed Ligands as Hypoglycemic Agents
  作者：Jianxun Lu、Lei Lei、Yi Huan、Yongqiang Li、Lijing Zhang、Zhufang Shen、Wenxiang Hu、Zhiqiang Feng

  DOI：10.1002/cmdc.201400009

  日期：2014.5

  receptor γ (GK/PPARγ) dual‐target molecules were constructed by the rational combination of pharmacophores from known GK activators and PPARγ agonists. A series of dual‐target agents were designed and synthesized, and their capacities to induce GK and PPARγ transcriptional activity were evaluated. Three of these compounds showed particularly high potency toward GK, moderate activity toward PPARγ, and their

  基于治疗2型糖尿病（T2DM）的多靶点策略，通过将已知GK激活剂和PPARγ激动剂的药效团合理组合，构建了葡萄糖激酶/过氧化物酶体增殖物激活受体γ（GK /PPARγ）双靶分子。设计并合成了一系列双重靶因子，并评估了它们诱导GK和PPARγ转录活性的能力。这些化合物中的三种显示出对GK的特别高的效力，对PPARγ的中等活性，并初步分析了它们的结构活性关系。还通过与GK和PPARγ的分子对接模拟探索了最有前途的化合物之一的推定结合模式。