3β-hydroxylup-20(29)-en-28-yl 2-chloroacetate | 1252606-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-hydroxylup-20(29)-en-28-yl 2-chloroacetate
• 英文别名: 28-O-(chloroacetyl)betulin；[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methyl 2-chloroacetate
• CAS: 1252606-47-5
• 化学式: C₃₂H₅₁ClO₃
• 分子量: 519.208
• InChiKey: NMKZJSCQMUZSKF-NHQBIICYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基牛磺酸 、 3β-hydroxylup-20(29)-en-28-yl 2-chloroacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.25h， 以90%的产率得到2-({2-[3β-hydroxylup-20(29)-en-28-yloxy]-2-oxoethyl}(methyl)amino)ethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conjugates of Lupane-Type Pentacyclic Triterpenoids with 2-Aminoethane- and N-Methyl-2-Aminoethanesulfonic Acids. Assessment of in vitro Toxicity

  摘要：

  首次合成了与2-氨基乙烷酸及N-甲基-2-氨基乙烷磺酸结合的白桦脂醇和白桦脂酸衍生物，这些化合物因其潜在的生物活性而备受关注。在MDCK细胞培养中进行MTT试验的体外实验表明，通过酯连接体将氨基乙烷磺酸结合在三萜C-3或C-28位置的白桦脂醇和白桦脂酸衍生物，其毒性低于母体化合物。

  DOI：

  10.1007/s10600-017-2153-6
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 、 氯乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 90.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.33h， 以87%的产率得到3β-hydroxylup-20(29)-en-28-yl 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  新型桦木酸及其衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  合成了一系列新型桦木酸衍生物 3-11 和桦木酸衍生物 12-17。通过1H-和13C-NMR光谱以及质谱对化合物进行表征。这些化合物已经在十种不同组织来源的肿瘤细胞系上进行了测试。与桦木酸相比，与正常细胞（成纤维细胞）相比，桦木酸 9 中的 C-3 和桦木酸 15 中的 C-28 上含有氯乙酰基团的最活跃的衍生物具有高达十倍的细胞毒性和许多倍的肿瘤细胞选择性酸。此外，发现化合物 15 即使在对间变性甲状腺癌细胞 (SW1736) 进行短时间处理时也具有细胞生长抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000011