3-ethyl-8-phenyl-3H-imidazo[4',5':3,4]benzo[1,2-c]isoxazole | 1173116-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-ethyl-8-phenyl-3H-imidazo[4',5':3,4]benzo[1,2-c]isoxazole
• 英文别名: 3-ethyl-8-phenyl-3H-imidazo[4',5':3,4]benzo[c]isoxazole
• CAS: 1173116-56-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: FIKORQAFCIVNRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-8-phenyl-3H-imidazo[4',5':3,4]benzo[1,2-c]isoxazole 在 盐酸 、 铁粉 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑和二氮杂卓部分的新型杂化物：设计、合成、表征、分子对接研究及其与苯二氮卓受体的体外相互作用

  摘要：

  摘要 苯二氮卓类药物是世界上最广泛使用的药物之一。它们用于多种适应症，包括焦虑、失眠、肌肉松弛、缓解中枢神经系统病理引起的痉挛和癫痫。在这项工作中，我们通过合适的苯并咪唑衍生物与甘氨酸的反应合成了一些基于苯并咪唑和二氮杂卓支架的新杂化物。NMR 谱、IR 和质量以及元素分析证实了标题化合物的结构。还检查了标题化合物对 HEK293 细胞中表达的重组苯二氮卓受体 ( αxβ 2/3 γ 2, x = 1–3, 5) 的体外相互作用。结果表明，标题化合物对α 1 β 2 γ 2 亚型表现出合适的亲和力（K i = 16–29 nM）。为了更深入地了解它们与苯二氮卓受体的相互作用，采用了分子动力学模拟。根据分子动力学模拟结果，Pro85、Leu103、Pro101、Gln102、Ile79、Ser80、Pro17、Leu82和Val84通过疏水作用与最有效的配体相互作用，Asp86和Leu87通过氢键相互作用与配体相互作用。

  DOI：

  10.1080/07391102.2022.2136246
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基苯并咪唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-ethyl-8-phenyl-3H-imidazo[4',5':3,4]benzo[1,2-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  人血清白蛋白与生物活性 3H-咪唑并[4,5-a]吖啶的相互作用：荧光光谱研究的见解

  摘要：

  通过咪唑并[4,5-a]吖啶酮在沸腾的POCl3中反应，可以方便地合成几种3H-咪唑并[4,5-a]吖啶衍生物。咪唑并吖啶酮通过 3H-咪唑并[4',5':3,4]苯并[c]异恶唑在含有亚硝酸的浓硫酸中在室温下重排获得。所有新合成化合物的结构均通过 IR、1H NMR 和质谱数据确认。通过荧光光谱研究了 3H-咪唑并[4,5-a]吖啶与人血清白蛋白 (HSA) 的相互作用。3H-咪唑并[4,5-a]吖啶的结合淬灭了 HSA 荧光，显示出 1:1 的相互作用，结合常数约为 2.34 × 105–3.16 × 106 M–1。当在 280 nm 激发时，339 nm 处的荧光强度降低，归因于配体的存在引起的蛋白质荧光团环境的变化。3H-咪唑并[4,5-a]吖啶与HSA相互作用的差异使用荧光分光光度法技术观察。

  DOI：

  10.1134/s1068162016010131

文献信息

• Synthesis of a new heterocyclic system — Fluoreno[1,2-<i>d</i>]imidazol-10-one
  作者：Mohammad Rahimizadeh、Mehdi Pordel、Mehdi Bakavoli、Shima Rezaeian、Hossein Eshghi

  DOI：10.1139/v09-062

  日期：2009.6

  Synthesis of various substituted fluoreno[1,2-d]imidazol-10-ones (5a–5g) has been accomplished by the cyclization of diazotized 1-substituted 4-benzoyl-5- aminobenzimidazoles (4a–4g). Compounds 4a–4g were prepared by reductive ring opening of 3H-imidazo[4′,5′:3,4]benzo[c]isoxazoles (3a–3g) with zinc dust in EtOH/NaOH solution.

  通过重氮化 1-取代的 4-苯甲酰基-5-氨基苯并咪唑（4a-4g）的环化，合成了各种取代的氟并[1,2-d]咪唑-10-酮（5a-5g）。化合物 4a-4g 是由 3H-咪唑并[4′,5′:3,4]苯并[c]异恶唑（3a-3g）在 EtOH/NaOH 溶液中用锌粉还原开环制备的。
• New fluorescent 3H-imidazo[4,5-e][2,1]benzoxazoles: synthesis, spectroscopic characterization, and antibacterial activity
  作者：Mitra Rezazadeh、Mehdi Pordel、Abolghasem Davoodnia、Sattar Saberi

  DOI：10.1007/s10593-015-1796-0

  日期：2015.10

  The new fluorophores of the 3H-imidazo[4,5-e][2,1]benzoxazoles series were synthesized by the regioselective nitration of 3-alkyl-8-phenyl-3H-imidazo[4,5-e][2,1]benzoxazoles. The latter compounds were obtained from the reaction of 1-alkyl-5-nitro-1H-benzimidazoles with benzyl cyanide in basic MeOH solution. The structures of synthesized compounds were established using spectral (UV-vis, IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and NOESY) and analytical data. Furthermore, it was found that these fluorophores underwent thermal rearrangement to new 5H-imidazo[4,5-f][2,1,3]benzoxadiazole 3-oxides in AcOH in moderate yields. The fluorescence properties and antibacterial activities of new compounds against Gram-positive and Gram-negative bacterial species were also studied.