[(benzyl-phenyl-carbamoyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester | 779335-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(benzyl-phenyl-carbamoyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: N-(benzyl)-α-(diethoxyphosphoryl)-N-(phenyl)acetamide；N-benzyl-2-diethoxyphosphoryl-N-phenylacetamide
• CAS: 779335-37-4
• 化学式: C₁₉H₂₄NO₄P
• 分子量: 361.378
• InChiKey: XDURNHAGMSDHKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(benzyl-phenyl-carbamoyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 trans-3-diethoxyphosphoryl-1,4-diphenyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(II)-Catalyzed Intramolecular C−H Insertion of Diazo Substrates in Water:  Scope and Limitations

  摘要：

  Preferential Rh(II) carbenoid intramolecular C-H versus O-H insertion derived from R-diazo-acetamides can be achieved in water by using an appropriate combination of the catalyst and amide groups, which creates a larger hydrophobic environment around the reactive carbenoid center.

  DOI：

  10.1021/jo060397a
• 作为产物：
  描述：

  二乙基磷乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [(benzyl-phenyl-carbamoyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Homolytic Aromatic Substitutions/HWE Olefinations under Microwave Conditions for the Formation of a Small Oxindole Library

  摘要：

  An efficient one-pot sequence comprising a homolytic aromatic substitution followed by an ionic Horner-Wadsworth-Emmons olefination for the preparation of a small library of alpha,beta-unsaturated oxindoles is presented. Microwave-induced heating is used to conduct these reactions. The homolytic aromatic substitution is mediated by the persistent radical effect.

  DOI：

  10.1021/ol048759t