6-methoxy-2-oxochromane-3-carbonitrile | 1383627-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 6-methoxy-2-oxochromane-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-Methoxy-2-oxo-3,4-dihydrochromene-3-carbonitrile
• CAS: 1383627-04-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: QDQIMHLGALJVMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-hydroxy-5-methoxybenzyl)trimethylammonium iodide 、 氰乙酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 0.17h， 以22%的产率得到6-methoxy-2-oxochromane-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从季铵盐方便地一步合成4-未取代的2-氨基-4 H-色烯-2-腈和5-未取代的5 H-色酚[2,3 - b ]吡啶-3-腈

  摘要：

  我们已经报道了DBU在回流下在水中催化4-未取代的2-氨基-4 H-亚甲基-2-腈的合成。该方法的吸引人的特征是反应条件温和，反应时间短，产物易于分离和产率高。在NaOH为催化剂的情况下，通过将过量的丙二腈和季铵盐在乙醇中回流，得到5 H -chromeno [2,3 - b ]吡啶-3-腈。据信这些反应的机理涉及邻醌甲基化物中间体的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.065