3-benzenesulfonylaminothiophene-2-carboxylic acid | 409364-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzenesulfonylaminothiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-[(Phenylsulfonyl)amino]thiophene-2-carboxylic acid；3-(benzenesulfonamido)thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 409364-78-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₄S₂
• mdl: MFCD09050564
• 分子量: 283.329
• InChiKey: BFPYDKRUFUMDTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzenesulfonylaminothiophene-2-carboxylic acid 以 草酰氯 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49%的产率得到3-benzenesulfonylaminothiophene-2-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Phenylenediamine urotensin-II receptor antagonists and CCR-9 antagonists

  摘要：

  这项发明涉及尿泉素II受体拮抗剂、CCR-9拮抗剂、含有它们的药物组合物以及它们的用途。

  公开号：

  US20050049286A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯基磺酰胺)噻吩-2-羧酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-benzenesulfonylaminothiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,4-恶二唑-磺酰胺基化合物的合成和SAR研究，这些化合物可作为结直肠癌治疗的潜在抗癌药。

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列基于1,2,4-恶二唑的取代化合物，并将其作为靶向碳酸酐酶IX（CAIX）的抗癌剂。初步的结构活性分析表明，1,2,4-恶二唑的噻唑/噻吩-磺酰胺共轭物显示出有效的抗癌活性，且μM效力低。化合物OX12表现出抗增殖活性（IC50 = 11.1 µM），并对与肿瘤相关的CAIX具有明显的抑制作用（IC50 = 4.23 µM）。因此，对OX12进行了结构优化，并合成并评估了其SAR定向衍生物（OX17-27）。通过这种迭代，化合物OX27的抗增殖作用几乎增加了两倍（IC50 = 6.0 µM），可与临床药物阿霉素相比，并且对CAIX的效力明显更高（IC50 = 0.74 µM）。另外，OX27处理降低了CAIX的表达，诱导了细胞凋亡和ROS的产生，抑制了结肠癌细胞的集落形成和迁移。我们的研究为进一步优化已鉴定的OX27提供了临床前理由，OX27是可能治疗CRC的合适先导。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103754

文献信息

• MODULATORS OF CCR9 RECEPTOR AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Anderson Eric C.

  公开号：US20100029753A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Provided are compounds that are modulators of CCR9 receptor activity, compositions containing the compounds and methods of use of the compounds and compositions. In certain embodiments, provided are methods for treating or ameliorating diseases associated with modulation of CCR9 receptor activity.

  提供了调节CCR9受体活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。在某些实施例中，提供了用于治疗或改善与调节CCR9受体活性相关的疾病的方法。
• Phenylenediamine Urotensin-II receptor antagonists and CCR-9 antagonists
  申请人：Encysive Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07319111B2

  公开（公告）日：2008-01-15

  The present invention relates to urotensin II receptor antagonists, CCR-9 antagonists, pharmaceutical compositions containing them and their use.

  本发明涉及尿泊肽 II 受体拮抗剂、CCR-9 拮抗剂、包含它们的制药组合物及其用途。
• CCR-9 antagonists
  申请人：ENCYSIVE PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP2415760A2

  公开（公告）日：2012-02-08

  The present invention relates to CCR-9 antagonists, pharmaceutical compositions containing them and their use.

  本发明涉及 CCR-9 拮抗剂、含有 CCR-9 拮抗剂的药物组合物及其用途。
• EP1610753A2
  申请人：——

  公开号：EP1610753A2

  公开（公告）日：2006-01-04
• EP1610753A4
  申请人：——

  公开号：EP1610753A4

  公开（公告）日：2007-07-04