N-(5-bromo-2-formylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1394978-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-bromo-2-formylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1394978-86-9
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₃S
• 分子量: 354.224
• InChiKey: AHUXVMVRDIDDIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-bromo-2-formylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 氯化亚砜 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 23.05h， 生成 2-[2-[7-bromo-2-methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-prop-2-enyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-3-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  对 Communesin 生物碱和 Perophoramidine 的间断 Fischer Indolization 方法

  摘要：

  报告了一种对公社生物碱和 perophoramidine 全合成的简明方法。该策略依赖于使用中断的 Fischer 吲哚化来构建天然产物的四环二氢吲哚核心。介绍了探讨该计划的范围和局限性的研究。尽管该方法不能容忍 C8-烯丙基取代基到具有挑战性的邻位四元立体中心，但允许在 C7 和 C 环上发生变化。

  DOI：

  10.1021/ol302023q
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-bromo-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 N-(5-bromo-2-formylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对 Communesin 生物碱和 Perophoramidine 的间断 Fischer Indolization 方法

  摘要：

  报告了一种对公社生物碱和 perophoramidine 全合成的简明方法。该策略依赖于使用中断的 Fischer 吲哚化来构建天然产物的四环二氢吲哚核心。介绍了探讨该计划的范围和局限性的研究。尽管该方法不能容忍 C8-烯丙基取代基到具有挑战性的邻位四元立体中心，但允许在 C7 和 C 环上发生变化。

  DOI：

  10.1021/ol302023q

文献信息

• Iridium-Catalyzed <i>ortho</i>-C(sp²)–H Amidation of Benzaldehydes with Organic Azides
  作者：Delong Mu、Xinmou Wang、Gong Chen、Gang He

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00531

  日期：2017.4.21

  ortho-C(sp2)–H amidation reaction of benzaldehydes with organic azides has been developed. A catalytic amount of 3,5-di(trifluoromethyl)aniline was used to promote the Ir-catalyzed directed C–H amination reaction through a transient aldimine intermediate. This reaction tolerates a broad scope of benzaldehyde substrates and works well with a range of aryl- and alkylsulfonyl azides.

  已开发出铱催化的苯甲醛与有机叠氮化物的邻位C（sp 2）-H酰胺化反应。催化量的3,5-二（三氟甲基）苯胺用于通过短暂的亚胺中间体促进Ir催化的直接CH胺化反应。该反应可耐受各种范围的苯甲醛底物，并能与多种芳基和烷基磺酰基叠氮化物一起很好地起作用。
• Intramolecular hydrogen-bonding-assisted phosphine-catalysed [3 + 2] cyclisation of ynones with <i>o</i>-hydroxy/amino benzaldehydes
  作者：Zhi-Xiong Deng、Zhen-Zhen Xie、Yu Zheng、Jun-An Xiao、Rui-Jia Wang、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1039/c9ob00056a

  日期：——

  tetrahydrofuran derivatives was developed via a phosphine-catalysed [3 + 2] cyclization reaction of aromatic aldehydes with 4-phenylbut-3-yn-2-one. This is the first example of intermolecular cyclization of ynones with benzaldehydes, which essentially benefited from the intramolecular hydrogen bonding. This new protocol features a broad substrate scope, mild reaction conditions, operational simplicity and easy scale-up

  通过膦催化的芳族醛与4-苯基丁-3-yn-2-one的[3 + 2]环化反应，开发了一种合成功能化四氢呋喃衍生物的新策略。这是炔酮与苯甲醛分子间环化的第一个例子，这基本上得益于分子内氢键的作用。该新方案具有广泛的底物范围，温和的反应条件，操作简便和易于放大的特点。
• Direct stereoselective construction of cyclopropane α-amino acid with contiguous quaternary centers via [4 + 2] annulation reaction
  作者：Jun-Hao Hu、Yun-Chao Xu、Dan-Dan Liu、Bing Sun、Ying Yi、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1039/c7ra06465a

  日期：——

  A direct diastereoselective synthetic approach to useful cyclopropane α-amino acid was established via base-promoted [4 + 2] annulations between o-aminobenzaldehydes and alkyl 2-aroyl-1-chlorocyclopropanecarboxylates. The annulation reaction proceeded quickly under mildly basic conditions, affording α-aminocyclopropanecarboxylic acid derivatives in moderate to excellent yields with high diastereoselectivities

  通过在邻氨基苯甲醛与2-芳酰基-1-氯环丙烷羧酸烷基酯之间进行碱促进的[4 + 2]环化反应，建立了一种用于有用的环丙烷α-氨基酸的直接非对映选择性合成方法。在适度的碱性条件下，环化反应迅速进行，以中等至极好的收率提供了α-氨基环丙烷羧酸衍生物，具有高非对映选择性（最高19：1）。
• Synthesis of 1,2-Dihydroquinolines via Hydrazine-Catalyzed Ring-Closing Carbonyl-Olefin Metathesis
  作者：Yunfei Zhang、Jae Hun Sim、Samantha N. MacMillan、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02116

  日期：2020.8.7

  The synthesis of 1,2-dihydroquinolines by the hydrazine-catalyzed ring-closing carbonyl-olefin metathesis (RCCOM) of N-prenylated 2-aminobenzaldehydes is reported. Substrates with a variety of substitution patterns are shown. With an acid-labile protecting group on the nitrogen atom, in situ deprotection and autoxidation furnish quinoline. In comparison with related oxygen-containing substrates, the

  报道了通过N-异戊二烯基化 2-氨基苯甲醛的肼催化闭环羰基-烯烃复分解 (RCCOM) 合成 1,2-二氢喹啉。显示了具有多种替代模式的基材。氮原子上带有酸不稳定的保护基团，原位脱保护和自动氧化得到喹啉。与相关的含氧底物相比，催化循环的环加成步骤较慢，但发现环化更容易。
• Transition-Metal-Free Decarboxylative Propargylic Substitution/Cyclization with either Azolium Enolates or Acyl Anions
  作者：Shenci Lu、Jun-Yang Ong、Si Bei Poh、Terence Tsang、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201801340

  日期：2018.5.14

  unprecedented transition‐metal‐free propargylic substitution reaction with either azolium enolates or acyl anions, which are generated from aldehydes under N‐heterocyclic carbene catalysis. This new catalytic activation operates on readily available cyclic propargylic carbamates through decarboxylation, and generates reactive allene intermediates that can undergo divergent cyclization pathways to deliver

  本文介绍了一种空前的无过渡金属的炔丙基取代反应，它与氮杂环卡宾催化下的醛类生成的烯醇氮或酰基阴离子。这种新的催化活化作用是通过脱羧作用在易于获得的环状丙炔基氨基甲酸酯上，并生成反应性丙二烯中间体，该中间体可以经历不同的环化途径，从而以高水平的效率和出色的对映选择性提供骨架多样的多环化合物。