5-isopropyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole | 186907-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-isopropyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-phenyl-5-propan-2-yl-2,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 186907-67-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: YBLGOMFKRPTZBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isopropyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到5-isopropyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Oxidation of Substituted Amide Oximes and 4,5-Dihydro-1,2,4-Oxadiazoles

  摘要：

  成功地进行了几种取代酰胺肟的电氧化反应，生成了相应的腈类、醇类和亚酰胺类化合物。反应产物取决于取代基。此外，由酰胺肟衍生的 4,5-二氢-1,2,4-恶二唑在电氧化过程中也能以良好的收率生成 1,2,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.427
• 作为产物：
  描述：

  phenylhydroxamoyl chloride 在 盐酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-isopropyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  叠氮基苯甲酰肟的重排反应

  摘要：

  2，2-二甲基氮丙啶与苯并氧肟基氯化物[ArC（Cl）NOH]的反应生成叠氮基苯甲酰肟1。已发现这些化合物中的氮丙啶环在氯化氢-二恶烷溶液中开环，得到（Z）-N-羟基-N '-（2-氯-2-甲基丙基）苯甲亚胺[ArC（NHCH 2 CR 1 R 2 Cl）NOH，4 ]。的治疗1用盐酸，然后用氢氧化钠水溶液中和，得到6,6-二甲基3-芳基-1,2,4-恶二嗪2的反应4用氢化钠在二恶烷中得到5-异丙基-3-芳基-4,5-二氢-1,2,4-恶二唑5。4,5-二氢-1,2,4-恶二唑5与N-氯代琥珀酰亚胺的反应得到杂芳族1,2,4-恶二唑6。有人建议的反应4与在二恶烷溶液氢化钠涉及的共轭碱4其经历是一致与氯离子的损失1,2-氢化物转移。建议在氢氧化钠水溶液中，4的共轭碱经历氯原子的电离，然后被肟酸根阴离子进行亲核攻击。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330606

文献信息

• Experimental and computational spectroscopic studies of 3,5-disubstituted 4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Mehrnoosh Asgari、Hamid R. Memarian、Hassan Sabzyan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127820

  日期：2020.5

  the heterocyclic ring, respectively. Computational NMR chemical shifts and spin-spin coupling constants of the C5–H and N4–H protons display a Karplus correlation with corresponding H–C5–N4–H dihedral angle. The experimental and computational 1H NMR chemical shifts of the C5–H proton show very good compatibility. Conformational analysis on the o-nitro and o-methoxyphenyl C5-substituted DHOZs showed intramolecular

  摘要 合成了一些 3,5-二取代的 4,5-二氢-1,2,4-恶二唑 (DHOZs)，并利用 NMR 和紫外-可见光谱和 (TD)DFT/6-311++G(d,p) 计算。合成化合物的 NMR 和 UV-Vis 光谱特征可以分别通过 C3-和 C5-芳基取代在杂环上的 π- 和 σ- 电子效应来解释。C5-H 和 N4-H 质子的计算 NMR 化学位移和自旋-自旋耦合常数显示出与相应的 H-C5-N4-H 二面角的 Karplus 相关性。C5-H 质子的实验和计算 1H NMR 化学位移显示出非常好的兼容性。
• Electrochemical Oxidation of Substituted Amide Oximes and 4,5-Dihydro-1,2,4-Oxadiazoles
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Yukio Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.76.427

  日期：2003.2

  The electrooxidation of several substituted amide oximes to yield the corresponding nitriles, alcohols, and imidate was successfully carried out. The reaction products were dependent on the substituents. Additionally, 4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles derived from amide oximes were electrooxidized to afford 1,2,4-oxadiazoles in good yields.

  成功地进行了几种取代酰胺肟的电氧化反应，生成了相应的腈类、醇类和亚酰胺类化合物。反应产物取决于取代基。此外，由酰胺肟衍生的 4,5-二氢-1,2,4-恶二唑在电氧化过程中也能以良好的收率生成 1,2,4-恶二唑。
• Zimmer, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 3146
  作者：Zimmer

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement reactions of aziridinylbenzaldoximes
  作者：James E. Johnson、Delphine Nwoko、Martha Hotema、Natalia Sanchez、Reidun Alderman、Vincent Lynch

  DOI：10.1002/jhet.5570330606

  日期：1996.11

  with aqueous sodium hydroxide gave 6,6-dimethyl-3-aryl-1,2,4-oxadiazines 2. Reaction of 4 with sodium hydride in dioxane gave 5-isopropyl-3-aryl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles 5. Reaction of the 4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles 5 with N-chlorosuccinimide gave the heteroaromatic 1,2,4-oxadiazoles 6. It is suggested that reactions of 4 with sodium hydride in dioxane solution involve the conjugate base of

  2，2-二甲基氮丙啶与苯并氧肟基氯化物[ArC（Cl）NOH]的反应生成叠氮基苯甲酰肟1。已发现这些化合物中的氮丙啶环在氯化氢-二恶烷溶液中开环，得到（Z）-N-羟基-N '-（2-氯-2-甲基丙基）苯甲亚胺[ArC（NHCH 2 CR 1 R 2 Cl）NOH，4 ]。的治疗1用盐酸，然后用氢氧化钠水溶液中和，得到6,6-二甲基3-芳基-1,2,4-恶二嗪2的反应4用氢化钠在二恶烷中得到5-异丙基-3-芳基-4,5-二氢-1,2,4-恶二唑5。4,5-二氢-1,2,4-恶二唑5与N-氯代琥珀酰亚胺的反应得到杂芳族1,2,4-恶二唑6。有人建议的反应4与在二恶烷溶液氢化钠涉及的共轭碱4其经历是一致与氯离子的损失1,2-氢化物转移。建议在氢氧化钠水溶液中，4的共轭碱经历氯原子的电离，然后被肟酸根阴离子进行亲核攻击。
• Electron-transfer induced photo-oxidation of 4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles: Experimental and computational studies
  作者：Mehrnoosh Asgari、Hamid R. Memarian、Hassan Sabzyan

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.114032

  日期：2022.11

  process. In addition, results of the computational studies carried out on the species along the photochemical reaction path steps approve that the photo-oxidation reaction proceeds via tunneling electron transfer process from the excited state of DHOZs to the solvent molecule, forming a radical cation complex intermediate, followed by proton transfer resulting in the formation of the radical pair complex

  一系列 3,5-二取代 4,5-二氢-1,2,4-恶二唑 (DHOZ) 被认为可以阐明取代对其紫外光敏感性的电子效应。基于本研究中提出的电子转移诱导光氧化，光反应速率更多地取决于杂环C 5位上取代基的电子性质而不是C 3位上的取代基。此外，溶剂的电子接受能力显着促进了这种光诱导电子转移过程。此外，对沿光化学反应路径步骤的物种进行的计算研究结果证明，光氧化反应通过以下方式进行电子从 DHOZ 的激发态到溶剂分子的隧道电子转移过程，形成自由基阳离子络合物中间体，随后质子转移导致自由基对络合物中间体的形成。这种自由基对中间体的结构弛豫导致在一个步骤中形成最终的氧化产物，这表明光氧化反应的最后一步包括将第二个电子/质子（氢）转移到溶剂中。因此，这些计算结果解释了光氧化反应的相对速率如何受取代性质的影响。此外，含有反式- 5-苯乙烯基取代为顺式-的恶二唑（OZ）的光异构化通过实验和计算研究了 5-苯乙烯基异构体和随后的光环化反应。