4-methyl-7-(pyrrolidin-1-yl)-2H-chromen-2-one | 29639-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-7-(pyrrolidin-1-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-7-pyrrolidino-coumarin；4-methyl-7-pyrrolidin-1-ylchromen-2-one
• CAS: 29639-39-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: XZCUCUYZIHZAGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 聚合甲醛 、 4-methyl-7-(pyrrolidin-1-yl)-2H-chromen-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 以91%的产率得到4-methyl-3-(morpholin-4-ylmethyl)-7-pyrrolidin-1-ylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and luminescence-spectral and acid-base characteristics of 3-aminomethyl-7-dialkylaminocoumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00471745
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-methyl-7-(pyrrolidin-1-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rapid access to 7-substituted cycloalkylamino and alkylamino analogues of 4-methylcoumarin reveals surprising emitters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111407

文献信息

• [EN] BENZOPYRANE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL FOR THE STABILIZATION OF AMYLOIDOGENIC IMMUNOGLOBULIN LIGHT CHAINS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE STABILISATION DE BENZOPYRANE ET D'IMIDAZOLE UTILISÉS POUR LA STABILISATION DE CHAÎNES LÉGÈRES D'IMMUNOGLOBULINES AMYLOÏDOGÉNIQUES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2020205683A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  In immunoglobulin light chain amyloidosis (AL), the unique antibody light chain (LC) protein that is secreted by monoclonal plasma cells in each patient misfolds and/or aggregates, a process leading to organ degeneration. For treating AL patients, such as those with substantial cardiac involvement who have difficulty tolerating existing chemotherapy regimens, provided herein are small molecule compounds of Formula Ia, Formula Ib, and Formula II that are kinetic stabilizers of the native dimeric structure of full-length LCs, which compounds can slow or stop the amyloidogenicity cascade at its origin.

  在免疫球蛋白轻链淀粉样变性（AL）中，每位患者体内由单克隆浆细胞分泌的独特抗体轻链（LC）蛋白会错误折叠和/或聚集，导致器官退化的过程。为了治疗AL患者，例如那些存在严重心脏受累且难以耐受现有化疗方案的患者，本文提供了化学式Ia、化学式Ib和化学式II的小分子化合物，这些化合物是全长LC的动力学稳定剂，可以减缓或停止淀粉样生成性级联反应的起源。
• A General Method to Improve Fluorophores Using Deuterated Auxochromes
  作者：Jonathan B. Grimm、Liangqi Xie、Jason C. Casler、Ronak Patel、Ariana N. Tkachuk、Natalie Falco、Heejun Choi、Jennifer Lippincott-Schwartz、Timothy A. Brown、Benjamin S. Glick、Zhe Liu、Luke D. Lavis

  DOI：10.1021/jacsau.1c00006

  日期：2021.5.24

  describe a general method to improve small-molecule fluorophores by incorporating deuterium into the alkylamino auxochromes of rhodamines and other dyes. This strategy increases fluorescence quantum yield, inhibits photochemically induced spectral shifts, and slows irreparable photobleaching, yielding next-generation labels with improved performance in cellular imaging experiments.

  荧光显微镜依赖于吸收然后发射光子的染料。除了荧光之外，荧光团还可以进行光化学过程，从而降低量子产率或导致光谱偏移和不可逆的光漂白。抑制这些不良途径的化学策略——从而增加荧光团的亮度和光稳定性——对于推进生物成像的前沿至关重要。在这里，我们描述了一种通过将氘加入罗丹明和其他染料的烷基氨基辅助色素来改进小分子荧光团的一般方法。这种策略增加了荧光量子产率，抑制了光化学诱导的光谱偏移，并减缓了不可修复的光漂白，从而产生了在细胞成像实验中具有改进性能的下一代标签。
• Deuterated fluorophores
  申请人：HOWARD HUGHES MEDICAL INSTITUTE

  公开号：US11091643B2

  公开（公告）日：2021-08-17

  The present invention is generally directed to the synthesis and use of fluorophores. It is more specifically directed to the synthesis and use of deuterated fluorophores. In one case, the present invention provides a compound of the structure shown in FIG. 44.

  本发明一般涉及荧光团的合成和使用。本发明更具体地涉及氚代荧光团的合成和使用。在一种情况下，本发明提供了图 44 所示结构的化合物。
• BENZOPYRANE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL FOR THE STABILIZATION OF AMYLOIDOGENIC IMMUNOGLOBULIN LIGHT CHAINS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP3946604A1

  公开（公告）日：2022-02-09
• DEUTERATED FLUOROPHORES
  申请人：HOWARD HUGHES MEDICAL INSTITUTE

  公开号：US20210347994A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The present invention is generally directed to the synthesis and use of fluorophores. It is more specifically directed to the synthesis and use of deuterated fluorophores. In one case, the present invention provides a compound of the structure shown in FIG. 44.