Acetic acid (1S,2S,3S)-3-hydroxy-2-trityloxymethyl-cyclobutylmethyl ester | 743477-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Acetic acid (1S,2S,3S)-3-hydroxy-2-trityloxymethyl-cyclobutylmethyl ester
• 英文别名: [(1S,2S,3S)-3-hydroxy-2-(trityloxymethyl)cyclobutyl]methyl acetate
• CAS: 743477-83-0
• 化学式: C₂₇H₂₈O₄
• 分子量: 416.517
• InChiKey: YJVNIHXLQSZJTF-QGDZQMKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S,3S)-3-hydroxy-2-trityloxymethyl-cyclobutylmethyl ester 在 咪唑 、 Me₃P(OPh)3I 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 [(1S,3S)-3-羟基-2-亚甲基环丁基]甲基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过酶促拆分合成新型螺[2.3]己烷碳环核苷。

  摘要：

  [反应：见正文]合成了新的R-和S-spiro [2.3]己烷核苷。关键步骤涉及假单胞菌洋葱脂肪酶催化的消旋化合物2的拆分，该化合物由二乙氧基乙烯酮和富马酸二乙酯分七个步骤合成，得到（+）-乙酸3和（-）-醇13。 -）-乙酸酯14分别转化为R-和S-9-（6-羟甲基螺[2.3]己烷）-4-腺嘌呤。

  DOI：

  10.1021/ol0491989
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-3,3-二甲氧基-1,2-环丁烷二甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 porcine pancreatic lipase 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 Acetic acid (1S,2S,3S)-3-hydroxy-2-trityloxymethyl-cyclobutylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于硫代磷酸酯环二核苷酸的 STING 激动剂的立体控制合成

  摘要：

  我们描述了新发现的非天然硫代磷酸酯环二核苷酸 (CDN) STING 激动剂 BMT-390025 的立体合成。新路线避免了使用基于 P(III) 试剂的低产外消旋方法，硫代磷酸酯键的立体有择组装是通过最近发明的 P(V) 基平台，即所谓的 PSI (Ψ) 试剂构建的系统。这种 P(V) 方法允许完全控制基于 P 的连接的手性，并提供绝对构型的确凿证据。新方法提供了稳健的程序，从先进的核苷开始，分八步制备立体定义的 CDN，后期直接液滴分离和伸缩步骤实现了有效的放大，以 15% 的总产率进行，以产生数克数量的 CDN .

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00784