1,4,7,10-tetraethyl[4,5-b:4',5'-j]di[1,2,3]trithiolodibenzo[c,g][1,2,5,6]tetrathiocin | 271252-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,4,7,10-tetraethyl[4,5-b:4',5'-j]di[1,2,3]trithiolodibenzo[c,g][1,2,5,6]tetrathiocin
• 英文别名: 5,11,16,22-Tetraethyl-2,3,7,8,9,13,14,18,19,20-decathiapentacyclo[13.7.0.04,12.06,10.017,21]docosa-1(22),4,6(10),11,15,17(21)-hexaene
• CAS: 271252-09-6
• 化学式: C₂₀H₂₀S₁₀
• 分子量: 581.039
• InChiKey: FUTAIMRYSLXGMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7,10-tetraethyl[4,5-b:4',5'-j]di[1,2,3]trithiolodibenzo[c,g][1,2,5,6]tetrathiocin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1,4,6,9-tetraethyl-7,8-bis(octylthio)[1,2,3]trithiolo[4,5-b]thianthrene
  参考文献：
  名称：

  苯并三硫醇衍生物光解制备功能化噻蒽及其相关化合物

  摘要：

  6,9-Diethyl-1,2,3,4,5-benzopentathiepin (1) 和 4,7-diethyl-1,2,3-benzotrithiole (2) 在二氯甲烷中通过 100 W 高压汞灯进行光解在氩气气氛下。这些反应通过脱硫、二聚和缩环反应生成 1,4,6,9-四乙基噻蒽 (3)。光解作用可应用于 4,8-二乙基苯并[1,2-d : 4,5-d']二[1,2,3]三硫醇 (6) 和 4,7-二乙基-5,6-乙二硫-1,2,3-苯并三硫醇 (7)。这些反应提供了具有两个三硫醇环和 1,4,6 的 1,4,6,9-四乙基 [4,5-b: 4',5'-i] 二[1,2,3] 三硫代噻吨 (8)， 9-四乙基-2,3：7,8-双（乙二硫基）噻蒽（10），在噻蒽两侧分别具有两个乙二硫基。1,4,6,9-四乙基-7,8-双(辛硫基)[1,2,3]三硫并[4,5-b]噻蒽(12)和1,4

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2647
• 作为产物：
  描述：

  4,8-diethyl benzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,2,3]trithiole 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到1,4,7,10-tetraethyl[4,5-b:4',5'-j]di[1,2,3]trithiolodibenzo[c,g][1,2,5,6]tetrathiocin
  参考文献：
  名称：

  带有三硫醚和二噻吩环的噻吨衍生物的光解制备，结构和电化学性质

  摘要：

  通过在Ar 2上于CH 2 Cl 2中用100 W高压汞灯照射，在不使用亚磷酸三烷基酯等脱硫剂的情况下，进行二乙基苯并三硫醇和四乙基二苯并四硫霉素的光解脱硫和环缩合反应。通过光解，以良好的产率获得了在蒽的两侧带有三硫醇和二噻吩环的噻吨衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00033-2

文献信息

• Synthesis and Structure of Thianthrene Derivatives Bearing Cyclic Polysulfide Rings
  作者：Takeshi Kimura、Kazuhiko Tsujimura、Susumu Mizusawa、Yasushi Kawai、Satoshi Ogawa、Ryu Sato

  DOI：10.1080/10426509908546475

  日期：1999.1

  Photolytic preparation and electrochemical properties of thianthrene derivatives bearing trithiole or dithian rings are reported.

  报道了带有三硫醇或二噻环的噻蒽衍生物的光解制备和电化学性能。
• Radical Cation and Dication Derived from 4,8-Diethylbenzo[1,2-d:4,5-d′]bis[1,2,3]trithiole [DEBBT]: Change of Electronic State from Singlet-State Dication DEBBT(2+)-S to Triplet-State Dimer 2DEBBT(2+)-T in D2SO4 and CD3CN Solutions
  作者：Takeshi Kimura、Takashi Sasaki、Hiroaki Yamaki、Eiichi Suzuki、Sigeya Niizuma

  DOI：10.1002/ejoc.200300362

  日期：2003.12

  shifts of DEBBT(2+), calculated by the density functional theoretical (DFT) method at the B3LYP6-31G** level, correlated well with those obtained experimentally. The ESR signal of DEBBT(2+) generated from DEBBT 1-O was observed in solution, which implies that the singlet-state dication DEBBT(2+)-S isomerizes to the triplet-state dication DEBBT(2+)-T, and that two molecules of DEBBT(2+)-T further form

  4,8-二乙基苯并[1,2-d:4,5-d']双[1,2,3]三硫醇[DEBBT]用浓D2SO4氧化，生成自由基阳离子DEBBT(·+)通过 ESR 光谱验证。溶液中的 DEBBT(·+) 被进一步氧化以产生双阳离子 DEBBT(2+)，通过 1H 和 13C NMR 光谱测定。DEBBT(2+) 也可以通过用浓 D2SO4 处理 DEBBT 1-氧化物 [DEBBT 1-O] 来制备，并通过 1H 和 13C NMR 光谱进行验证。DEBBT(2+) 的 13C NMR 化学位移，通过密度泛函理论 (DFT) 方法在 B3LYP6-31G** 水平计算，与实验获得的那些相关性很好。在溶液中观察到由 DEBBT 1-O 产生的 DEBBT(2+) 的 ESR 信号，这意味着单线态双离子 DEBBT(2+)-S 异构化为三线态双离子 DEBBT(2+)-T，并且两个 DEBBT(2+)-T