4,8-diethyl benzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,2,3]trithiole | 124654-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4,8-diethyl benzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,2,3]trithiole
• 英文别名: 4,8-Diethyltrithiolo[4,5-f][1,2,3]benzotrithiole
• CAS: 124654-06-4
• 化学式: C₁₀H₁₀S₆
• 分子量: 322.585
• InChiKey: WPTSJFRYBQKEGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-diethyl benzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,2,3]trithiole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 1,4,6,9-tetraethyl-2,3,7,8-bis(ethylenedithio)thianthrene
  参考文献：
  名称：

  苯并三硫醇衍生物光解制备功能化噻蒽及其相关化合物

  摘要：

  6,9-Diethyl-1,2,3,4,5-benzopentathiepin (1) 和 4,7-diethyl-1,2,3-benzotrithiole (2) 在二氯甲烷中通过 100 W 高压汞灯进行光解在氩气气氛下。这些反应通过脱硫、二聚和缩环反应生成 1,4,6,9-四乙基噻蒽 (3)。光解作用可应用于 4,8-二乙基苯并[1,2-d : 4,5-d']二[1,2,3]三硫醇 (6) 和 4,7-二乙基-5,6-乙二硫-1,2,3-苯并三硫醇 (7)。这些反应提供了具有两个三硫醇环和 1,4,6 的 1,4,6,9-四乙基 [4,5-b: 4',5'-i] 二[1,2,3] 三硫代噻吨 (8)， 9-四乙基-2,3：7,8-双（乙二硫基）噻蒽（10），在噻蒽两侧分别具有两个乙二硫基。1,4,6,9-四乙基-7,8-双(辛硫基)[1,2,3]三硫并[4,5-b]噻蒽(12)和1,4

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2647
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-tetrabromo-3,6-diethylbenzene 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 15.0h， 以64%的产率得到6,10-diethyl[1,2,3]trithiolo[4,5-h]benzopentathiepin
  参考文献：
  名称：

  First direct synthesis of 4,8-dialkylbenzo[1,2-d;4,5-d′]bis[1,2,3]trithioles and 6,10-dialkyl[1,2,3]trithiolo[5,4-h]benzopentathiepins from 1,4-dialkyl-2,3,5,6-tetrabromobenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99270-0

文献信息

• Photolytic preparation, structure, and electrochemical properties of thianthrene derivatives bearing trithiole and dithian rings
  作者：Takeshi Kimura、Kazuhiko Tsujimura、Susumu Mizusawa、Shinya Ito、Yasushi Kawai、Satoshi Ogawa、Ryu Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00033-2

  日期：2000.3

  trialkyl phosphite by irradiation with a 100 W high-pressure Hg lamp in CH2Cl2 under Ar to produce tetraethyl thianthrene. By means of the photolysis, the thianthrene derivatives bearing trithiole and dithian rings on both sides of thianthrene were obtained in good yields.

  通过在Ar 2上于CH 2 Cl 2中用100 W高压汞灯照射，在不使用亚磷酸三烷基酯等脱硫剂的情况下，进行二乙基苯并三硫醇和四乙基二苯并四硫霉素的光解脱硫和环缩合反应。通过光解，以良好的产率获得了在蒽的两侧带有三硫醇和二噻吩环的噻吨衍生物。
• Preparation, structure, and electrochemistry of porphyrinato titanium (IV) benzenedithiolates with a trithiole ring, a dithiin ring, and two 2-cyanoethylthio groups
  作者：Takeshi Kimura、Yusuke Muraoka、Kaori Amano、Toshiyuki Fujio、Takao Nishikawa、Tsukasa Nakahodo、Hisashi Fujihara

  DOI：10.1142/s1088424618500037

  日期：2018.1

  text]-tolyl)porphyrinato titanium (IV) trithiolobenzenedithiolate (4a), fused with a trithiole ring. Related compounds 4b and 4c were prepared by a similar reaction of 2 with 5,8-diethyl-6,7-dimercaptobenzo[1,4]dithiin (3b) and 3,6-diethyl-4,5-dimercapto-1,2-bis(2-cyanoethylthio)benzene (3c). The structure of 4b was determined by X-ray crystallography. Compound 4c was further treated with cesium hydroxide

  四（[分子式：见正文]-甲苯基）卟啉氧化钛（IV）氧化物（2）与4,7-二乙基-5,6-二巯基苯并[1,2,3]三硫醇（3a）反应生成相应的钛(IV) 配合物，四([分子式：见正文]-甲苯基)卟啉钛 (IV) 三硫代苯二硫醇盐 (4a)，与三硫醇环稠合。相关化合物 4b 和 4c 通过 2 与 5,8-diethyl-6,7-dimercaptobenzo[1,4]dithiin (3b) 和 3,6-diethyl-4,5-dimercapto-1,2 的类似反应制备-双(2-氰基乙硫基)苯(3c)。4b的结构由X射线晶体学确定。化合物4c进一步用氢氧化铯处理以产生相应的二硫醇根阴离子4c2S，其沉积在金电极上。金电极的电化学性质采用循环伏安法测定。简化模型化合物 4b [公式：见正文] 的结构使用带有 Gaussian 09 程序的 DFT 方法进行了优化。优化后的结构用于计算 NMR
• Preparation and structure determination of 28-membered and 42-membered cyclic molecules linked with two or three disulfide bonds
  作者：Takeshi Kimura、Hayato Ichikawa、Toshiyuki Fujio、Yasushi Kawai、Satoshi Ogawa

  DOI：10.1080/17415993.2011.640330

  日期：2012.2.1

  3]trithiolo[h]benzopentathiepin (1d′) were treated with sodium borohydride and 0.5 equiv. of p-xylylene dibromide to produce bridged molecules 2a–2d with two thiol groups. On oxidation of 2a with iodine in the presence of triethylamine, 28-membered macrocycle 3a, linked with two disulfide bonds, was obtained via a dimeric cyclization reaction, instead of a monomeric 14-membered macrocycle. Compounds 2b–2d were similarly

  4,7-二乙基苯并[1,2,3]三硫醇(1a–1c), 4,8-二乙基苯并[1,2-d:4,5-d']双[1,2,3]三硫醇(1d)和 6, 10-二乙基 [1,2,3] 三硫醇 [h] 苯并五硫杂 (1d') 用硼氢化钠和 0.5 当量处理。对二溴化苯生成具有两个硫醇基团的桥连分子 2a-2d。在三乙胺存在下用碘氧化 2a 后，通过二聚环化反应获得与两个二硫键相连的 28 元大环 3a，而不是单体 14 元大环。用碘和三乙胺类似地处理化合物 2b-2d，得到 28 元大环化合物 3b-3d。在 2c 反应的情况下，发生三聚反应，与 3c 一起产生 42 元大环 4。环状分子的结构由核磁共振和质谱确定，
• Synthesis and Structure of Thianthrene Derivatives Bearing Cyclic Polysulfide Rings
  作者：Takeshi Kimura、Kazuhiko Tsujimura、Susumu Mizusawa、Yasushi Kawai、Satoshi Ogawa、Ryu Sato

  DOI：10.1080/10426509908546475

  日期：1999.1

  Photolytic preparation and electrochemical properties of thianthrene derivatives bearing trithiole or dithian rings are reported.

  报道了带有三硫醇或二噻环的噻蒽衍生物的光解制备和电化学性能。
• Radical Cation and Dication Derived from 4,8-Diethylbenzo[1,2-d:4,5-d′]bis[1,2,3]trithiole [DEBBT]: Change of Electronic State from Singlet-State Dication DEBBT(2+)-S to Triplet-State Dimer 2DEBBT(2+)-T in D2SO4 and CD3CN Solutions
  作者：Takeshi Kimura、Takashi Sasaki、Hiroaki Yamaki、Eiichi Suzuki、Sigeya Niizuma

  DOI：10.1002/ejoc.200300362

  日期：2003.12

  shifts of DEBBT(2+), calculated by the density functional theoretical (DFT) method at the B3LYP6-31G** level, correlated well with those obtained experimentally. The ESR signal of DEBBT(2+) generated from DEBBT 1-O was observed in solution, which implies that the singlet-state dication DEBBT(2+)-S isomerizes to the triplet-state dication DEBBT(2+)-T, and that two molecules of DEBBT(2+)-T further form

  4,8-二乙基苯并[1,2-d:4,5-d']双[1,2,3]三硫醇[DEBBT]用浓D2SO4氧化，生成自由基阳离子DEBBT(·+)通过 ESR 光谱验证。溶液中的 DEBBT(·+) 被进一步氧化以产生双阳离子 DEBBT(2+)，通过 1H 和 13C NMR 光谱测定。DEBBT(2+) 也可以通过用浓 D2SO4 处理 DEBBT 1-氧化物 [DEBBT 1-O] 来制备，并通过 1H 和 13C NMR 光谱进行验证。DEBBT(2+) 的 13C NMR 化学位移，通过密度泛函理论 (DFT) 方法在 B3LYP6-31G** 水平计算，与实验获得的那些相关性很好。在溶液中观察到由 DEBBT 1-O 产生的 DEBBT(2+) 的 ESR 信号，这意味着单线态双离子 DEBBT(2+)-S 异构化为三线态双离子 DEBBT(2+)-T，并且两个 DEBBT(2+)-T