1,8-dimethyl-3a-phenyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole | 1175713-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,8-dimethyl-3a-phenyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
• 英文别名: (3aS,8aS)-1,8-dimethyl-3a-phenyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole；(3aS,8bS)-3,4-dimethyl-8b-phenyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole
• CAS: 1175713-35-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: VTMPFYSHNHRKDN-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以34.7 mg的产率得到1,8-dimethyl-3a-phenyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Hetero-Claisen Approach to 3-Alkyl-3-aryloxindoles

  摘要：

  The reaction of a chiral N-phenylnitrone derived from Garner's aldehyde with alkylarylketenes generates 3-alkyl-3-aryloxindoles directly in excellent yields and with good to excellent levels of enantioselectivity (up to 90% ee).

  DOI：

  10.1021/ol901441t

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Construction of Aryl Pyrroloindolines via an Arylation–Cyclization Cascade
  作者：Shaolin Zhu、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja305100g

  日期：2012.7.4

  An enantioselective arylation-cyclization cascade has been accomplished using a combination of diaryliodonium salts and asymmetric copper catalysis. These mild catalytic conditions provide a new strategy for the enantioselective construction of pyrroloindolines, an important alkaloid structural motif that is commonly found among biologically active natural products.

  使用二芳基碘盐和不对称铜催化的组合已经完成了对映选择性芳基化-环化级联反应。这些温和的催化条件为吡咯并吲哚啉的对映选择性构建提供了一种新策略，吡咯并吲哚啉是一种重要的生物碱结构基序，常见于具有生物活性的天然产物中。
• He, Rongjun; Ding, Changhua; Maruoka, Keiji, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4559 - 4561
  作者：He, Rongjun、Ding, Changhua、Maruoka, Keiji

  DOI：——

  日期：——