5-(N-benzyloxycarbonyl)aminopentyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 1355331-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(N-benzyloxycarbonyl)aminopentyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1355331-86-0
• 化学式: C₄₇H₄₅NO₁₂
• 分子量: 815.874
• InChiKey: DRZZYLMNMNIXBZ-HYVSIHGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  161.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N-benzyloxycarbonyl)aminopentyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到5-(N-benzyloxycarbonyl)aminopentyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Mitochondrial Affinity of Guanidine-rich Molecular Transporters Built on Monosaccharide Scaffolds: Stereochemistry and Lipophilicity

  摘要：

  我们合成了八种基于四种不同单糖支架的G8分子转运体（MTs），并研究了它们的生物特性，特别关注可能的线粒体靶向性和组织选择性。这些MT的线粒体亲和力明显与支架的立体化学相关，也与疏水性有一定联系。可以建议，在针对大脑和线粒体疾病的药物实际递送策略中，应将血脑屏障渗透性和线粒体亲和力视为关键参数，并且通过进一步研究富含胍的分子转运体的结构—性质关系，增强线粒体亲和力是可行的。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.7.2286
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苯甲酰-D-吡喃甘露糖 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-(N-benzyloxycarbonyl)aminopentyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Mitochondrial Affinity of Guanidine-rich Molecular Transporters Built on Monosaccharide Scaffolds: Stereochemistry and Lipophilicity

  摘要：

  我们合成了八种基于四种不同单糖支架的G8分子转运体（MTs），并研究了它们的生物特性，特别关注可能的线粒体靶向性和组织选择性。这些MT的线粒体亲和力明显与支架的立体化学相关，也与疏水性有一定联系。可以建议，在针对大脑和线粒体疾病的药物实际递送策略中，应将血脑屏障渗透性和线粒体亲和力视为关键参数，并且通过进一步研究富含胍的分子转运体的结构—性质关系，增强线粒体亲和力是可行的。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.7.2286

文献信息

• VaporSPOT: Parallel Synthesis of Oligosaccharides on Membranes
  作者：Alexandra Tsouka、Pietro Dallabernardina、Marco Mende、Eric T. Sletten、Sabrina Leichnitz、Klaus Bienert、Kim Le Mai Hoang、Peter H. Seeberger、Felix F. Loeffler

  DOI：10.1021/jacs.2c07285

  日期：2022.11.2

  Automated chemical synthesis has revolutionized synthetic access to biopolymers in terms of simplicity and speed. While automated oligosaccharide synthesis has become faster and more versatile, the parallel synthesis of oligosaccharides is not yet possible. Here, a chemical vapor glycosylation strategy (VaporSPOT) is described that enables the simultaneous synthesis of oligosaccharides on a cellulose membrane

  自动化化学合成在简单性和速度方面彻底改变了生物聚合物的合成途径。虽然自动化低聚糖合成变得更快和更通用，但寡糖的平行合成尚不可能。在这里，描述了一种化学气相糖基化策略 (VaporSPOT)，它能够在纤维素膜固体支持物上同时合成低聚糖。不同的接头允许对目标寡糖进行灵活和直接的切割、纯化和表征。该方法是开发并行自动聚糖合成平台的基础。