2,5-anhydro-3-O-p-toluenesulfonyl-L-idose ethylene acetal | 208394-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3-O-p-toluenesulfonyl-L-idose ethylene acetal
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S)-2-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 208394-49-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₈S
• 分子量: 360.385
• InChiKey: QSUHUOSCCJMGLT-RFQIPJPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3-O-p-toluenesulfonyl-L-idose ethylene acetal 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 293.5h， 生成 2,5-anhydro-4-O-benzoyl-1-iodo-1,3,6-trideoxy-L-ribo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖发散合成（+）- Muscarine和（+）- Epi -Muscarine

  摘要：

  通过利用d-葡萄糖作为手性前体，实现了（+）-毒蕈碱和（+）-表-毒蕈碱的立体定向合成。合成的关键步骤包括将3,5-二-O-磺酰基-d-呋喃呋喃糖衍生物进行立体定向环化成相应的2,5-酸酐，以及2,5-脱水-1-苏-hex-2的立体定向氢化。-烯化乙缩醛衍生物，从而提供了以完全立体有择的方式制备两个目标分子的不同中间体的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00482-8
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(1-(tosyloxy)-2-(trityloxy)ethyl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 4-methylbenzenesulfonate 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 5.0h， 以6.65 g的产率得到2,5-anhydro-3-O-p-toluenesulfonyl-L-idose ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖发散合成（+）- Muscarine和（+）- Epi -Muscarine

  摘要：

  通过利用d-葡萄糖作为手性前体，实现了（+）-毒蕈碱和（+）-表-毒蕈碱的立体定向合成。合成的关键步骤包括将3,5-二-O-磺酰基-d-呋喃呋喃糖衍生物进行立体定向环化成相应的2,5-酸酐，以及2,5-脱水-1-苏-hex-2的立体定向氢化。-烯化乙缩醛衍生物，从而提供了以完全立体有择的方式制备两个目标分子的不同中间体的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00482-8