(E)-1-acetyl-3-(2-hydroxyphenyl)-4-(4-trifluoromethylstyryl)-1H-pyrazole | 1192320-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-1-acetyl-3-(2-hydroxyphenyl)-4-(4-trifluoromethylstyryl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-[3-(2-hydroxyphenyl)-4-[(E)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]pyrazol-1-yl]ethanone
• CAS: 1192320-97-0
• 化学式: C₂₀H₁₅F₃N₂O₂
• 分子量: 372.347
• InChiKey: IUSXJQDNJLHKFL-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 (E)-1-acetyl-3-(2-hydroxyphenyl)-4-(4-trifluoromethylstyryl)-1H-pyrazole 反应 0.67h， 以78%的产率得到(5S*, 5aS*, 8aS*, 8bS*)-1-acetyl-3-(2-hydroxyphenyl)-7-methyl-5-(4-trifluoromethylphenyl)-6,8-dioxo-5,5a,8a,8b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-g]indazole
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射条件下通过 4-苯乙烯基吡唑的 Diels-Alder 转化合成新的 1H-吲唑

  摘要：

  在无溶剂条件下的微波辐射诱导 1-乙酰基-4-苯乙烯基吡唑与 N-甲基-或 N-苯基马来酰亚胺进行 Diels-Alder 环加成反应，以高产率和高选择性得到四氢吲唑。使用常规加热，这些反应要么不发生，要么仅提供痕量的环加合物。然后，在微波辐射或经典加热条件下，通过在干燥的 1,2,4-三氯苯中用 DDQ 脱氢，将这些环加合物转化为相应的 1H-吲唑。所有新衍生物的结构和环加合物的立体化学均通过 NMR 光谱确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900513
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-(4-trifluoromethylstyryl)pyrazole 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(E)-1-acetyl-3-(2-hydroxyphenyl)-4-(4-trifluoromethylstyryl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射条件下通过 4-苯乙烯基吡唑的 Diels-Alder 转化合成新的 1H-吲唑

  摘要：

  在无溶剂条件下的微波辐射诱导 1-乙酰基-4-苯乙烯基吡唑与 N-甲基-或 N-苯基马来酰亚胺进行 Diels-Alder 环加成反应，以高产率和高选择性得到四氢吲唑。使用常规加热，这些反应要么不发生，要么仅提供痕量的环加合物。然后，在微波辐射或经典加热条件下，通过在干燥的 1,2,4-三氯苯中用 DDQ 脱氢，将这些环加合物转化为相应的 1H-吲唑。所有新衍生物的结构和环加合物的立体化学均通过 NMR 光谱确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900513