(4S,5R)-tert-butyl 5-heptadecyl-2,2-dimethyl-4-(prop-1-enyl)oxazolidine-3-carboxylate | 1332302-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-tert-butyl 5-heptadecyl-2,2-dimethyl-4-(prop-1-enyl)oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: (4S,5R)-t-butyl 5-heptadecyl-2,2-dimethyl-4-(prop-1-enyl)oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1332302-74-5
• 化学式: C₃₀H₅₇NO₃
• 分子量: 479.787
• InChiKey: NBCFGMWLMOSYOG-RRPNLBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.56
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-tert-butyl 5-heptadecyl-2,2-dimethyl-4-(prop-1-enyl)oxazolidine-3-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 碘苯二乙酸 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (4S,5R)-tert-butyl 5-heptadecyl-4-(ethynyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在异头碳原子上与α-三唑合成α-半乳糖基神经酰胺类似物

  摘要：

  描述了含有1,2,3-三唑的α-GalCer类似物和含有半乳糖醛酸的狮壁细胞壁抗原的合成。使用异构化来提供所需的α-糖基叠氮化物前体。叠氮化铜-炔烃环加成反应（CuAAC）生成α-三唑键。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.029
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl (S)-1-(((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)(methyl)amino)-1-oxopent-4-en-2-ylcarbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 甲醇 、 hexanes 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 45.34h， 生成 (4S,5R)-tert-butyl 5-heptadecyl-2,2-dimethyl-4-(prop-1-enyl)oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于糖醛酸的α-S-糖鞘脂的合成

  摘要：

  描述了基于糖醛酸的S-糖鞘脂的合成。这些化合物类似于从鞘氨醇单胞菌属细菌的细胞壁分离的高度免疫刺激性抗原。关键的合成路线是一个立体基异构给予α -糖基硫醇的前体。还描述了从伪麻黄碱甘氨酰胺制得狮身人甲胺前体的途径。

  DOI：

  10.1021/ol202042h