methyl 2,6-N,N-diacetyl-D-purpurosaminide | 52485-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2,6-N,N-diacetyl-D-purpurosaminide
• 英文别名: N-[[(2S,5R,6S)-5-acetamido-6-methoxyoxan-2-yl]methyl]acetamide
• CAS: 52485-48-0
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 244.291
• InChiKey: WTXQWKVCPCIOIP-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-6-hydroxymethyl-2-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 4 A molecular sieve 、 texylborane*DMS 、 盐酸羟胺 、 双氧水 、 sodium naphthalenide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.67h， 生成 methyl 2,6-N,N-diacetyl-D-purpurosaminide
  参考文献：
  名称：

  The stereocontrolled synthesis of methyl C

  摘要：

  Methyl 2,6-N,N-diacetyl-D-purpurosaminide 4 (methyl 2,6-diacetamido-2,3,4,6-tetradeoxy-alpha-D-erythrohexopyranoside) was synthesized from N-glyoxyloyl-(2R)-bornane-10,2-sultam 2 and 1-methoxybuta-1,3-diene 3 in an 11-step reaction sequence with 6.5% of the overall yield. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00157-7

文献信息

• Total synthesis of d,l-purpurosamine c
  作者：Adam Gołebiowski、Ulla Jacobsson、Marek Chmielewski、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89993-2

  日期：1987.1
• The stereocontrolled synthesis of methyl C
  作者：Tomasz Bauer、Artur Jeżewski、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00157-7

  日期：1996.5

  Methyl 2,6-N,N-diacetyl-D-purpurosaminide 4 (methyl 2,6-diacetamido-2,3,4,6-tetradeoxy-alpha-D-erythrohexopyranoside) was synthesized from N-glyoxyloyl-(2R)-bornane-10,2-sultam 2 and 1-methoxybuta-1,3-diene 3 in an 11-step reaction sequence with 6.5% of the overall yield. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd