N-benzyl-1-phenyl-2-(phenylselanyl)ethan-1-amine | 730907-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-phenyl-2-(phenylselanyl)ethan-1-amine
• 英文别名: Rluutofmypcrnj-uhfffaoysa-；N-benzyl-1-phenyl-2-phenylselanylethanamine
• CAS: 730907-48-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NSe
• 分子量: 366.364
• InChiKey: RLUUTOFMYPCRNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-phenyl-2-(phenylselanyl)ethan-1-amine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以60%的产率得到N-benzyl-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  新的苯基硒基活化：合成氮丙啶和恶唑烷-2-酮。

  摘要：

  在研究了不同的苯硒基基团活化剂之后，N-溴琥珀酰亚胺（NBS）进行卤化已被证明是将β-苯基硒基胺环化成氮丙啶的最合适方法，并且还能够从N-Bocβ-苯硒基胺的收率极好。

  DOI：

  10.1039/b406566m
• 作为产物：
  描述：

  α-(phenylseleno)acetophenone 在 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-benzyl-1-phenyl-2-(phenylselanyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  电化学硒化亚磺酰叶立德合成偕二硒化物作为真菌抗菌剂

  摘要：

  有机硒化合物是药物分子的重要支架。在此，我们报道了通过α-酮基亚砜叶立德与二硒化物的偶联，实现了无金属、电化学、高度化学和区域选择性合成偕二硒化物。电化学歧管的多功能性使得硒基化具有足够的范围和广泛的官能团耐受性，并为复杂生物活性分子的修饰奠定了基础。详细的机理研究表明，关键的 C-Se 键是通过电合成方案使用n -Bu 4 NI 作为电解质和催化剂构建的。最后，所需的α-酮宝石-二硒化物对白色念珠菌表现出优异的抗菌活性，可以将其确定为进一步探索的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00091

文献信息

• Visible-light-induced oxidative coupling of vinylarenes with diselenides leading to α-aryl and α-alkyl selenomethyl ketones
  作者：Gong-Qing Liu、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Ji Liu、Meng Ma、Da-Yun Hao、Liang Ming、Yong Ling

  DOI：10.1039/d1gc00049g

  日期：——

  A visible-light-induced oxidative coupling of diselenides with readily available vinylarenes is demonstrated. This benign protocol allows one to access a wide range of α-aryl and α-alkyl selenomethyl ketones in good yields with excellent functional group compatibility. The distinct advantages of this protocol over all previous methods include the use of a green solvent and air as an oxidant and the

  可见光诱导的二硒化物与容易获得的乙烯基芳烃的氧化偶联。这种良性方案允许人们以良好的收率和优异的官能团相容性获得各种α-芳基和α-烷基硒代甲基酮。与所有以前的方法相比，该协议的明显优势包括使用绿色溶剂和空气作为氧化剂，并且缺少光催化剂，碱和氧化剂以及更好的绿色化学基质。此外，标题反应可以在自然阳光下进行，这是可以想象得到的最可持续的能源。此外，反应条件温和，
• Calcium(II)-Mediated Three-Component Selenofunctionalization of Alkenes under Mild Conditions
  作者：Minyao Kuang、Haoran Li、Zhongyi Zeng、Hui Gao、Zhi Zhou、Xujia Hong、Wei Yi、Shengdong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03197

  日期：2023.11.17

  A mild and general protocol involving amnio- and oxyselenation of diverse alkenes for the efficient synthesis of organo-Se compounds is achieved via an environmentally benign calcium-catalyzed three-component reaction. This selenofunctionalization reaction exhibits excellent substrate/functional group tolerance and high levels of chemo- and regioselectivity. Its utility was exemplified in the late-stage

  通过环境友好的钙催化三组分反应，实现了涉及多种烯烃的羊膜硒化和氧硒化以有效合成有机硒化合物的温和且通用的方案。这种硒基官能化反应表现出优异的底物/官能团耐受性和高水平的化学和区域选择性。它的实用性在有机硒化合物的后期功能化甚至聚集诱导发射发光标记中得到了例证。
• α-Phenylselanyl imines: preparation of β-phenylselanyl amines and original synthesis of allylaziridines
  作者：Catherine Miniejew、Francis Outurquin、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.065

  日期：2005.1

  Resorting to suitable methods, a wide variety of alpha-phenylselanyl imines 2-5 were prepared from alpha-phenylselanyl aldehydes and alpha-phenylselanyl ketones 1. These compounds were reduced to afford beta-phenylselanyl amines 6-9. Our experimental conditions have limited the well known deselenenylation side-reaction occurring with most hydrides. On the other hand, the reaction of alpha-phenylselanyl imines 2 with organometallics led to the expected addition products only in the case of allylated derivatives. Depending on the temperature, either alpha-phenylselanyl amines 11 or unexpected allylaziridines 12 were recovered. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New phenylselanyl group activation: synthesis of aziridines and oxazolidin-2-onesElectronic Supplementary Information (ESI) available: experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b406566m/
  作者：Catherine Miniejew、Francis Outurquin、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1039/b406566m

  日期：——

  After the study of different phenylselanyl group activators, halogenation by N-bromosuccinimide (NBS) has been shown to be the most suitable manner for cyclizing beta-phenylselanyl amines into aziridines and also enabled production of oxazolidin-2-ones from N-Boc beta-phenylselanyl amines in excellent yield.

  在研究了不同的苯硒基基团活化剂之后，N-溴琥珀酰亚胺（NBS）进行卤化已被证明是将β-苯基硒基胺环化成氮丙啶的最合适方法，并且还能够从N-Bocβ-苯硒基胺的收率极好。
• Electrochemical Selenylation of Sulfoxonium Ylides for the Synthesis of <i>gem</i>-Diselenides as Antimicrobials against Fungi
  作者：Zhongnan Xu、Jiwen Yao、Kaihui Zhong、Shuimu Lin、Xinwei Hu、Zhixiong Ruan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00091

  日期：2023.5.5

  pharmaceutical molecules. Herein, we report metal-free, electrochemical, highly chemo- and regioselective synthesis of gem-diselenides through the coupling of α-keto sulfoxonium ylides with diselenides. The versatility of the electrochemical manifold enabled the selenylation with ample scope and broad functional group tolerance, as well as setting the stage for modification of complex bioactive molecules. Detailed

  有机硒化合物是药物分子的重要支架。在此，我们报道了通过α-酮基亚砜叶立德与二硒化物的偶联，实现了无金属、电化学、高度化学和区域选择性合成偕二硒化物。电化学歧管的多功能性使得硒基化具有足够的范围和广泛的官能团耐受性，并为复杂生物活性分子的修饰奠定了基础。详细的机理研究表明，关键的 C-Se 键是通过电合成方案使用n -Bu 4 NI 作为电解质和催化剂构建的。最后，所需的α-酮宝石-二硒化物对白色念珠菌表现出优异的抗菌活性，可以将其确定为进一步探索的先导化合物。

表征谱图