10-benzo[1,3]dioxol-5-yl-8-(2-hydroxy-ethyl)-1,3-dioxa-8-aza-dicyclopenta[a,g]naphthalene-7,9-dione | 1219693-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 10-benzo[1,3]dioxol-5-yl-8-(2-hydroxy-ethyl)-1,3-dioxa-8-aza-dicyclopenta[a,g]naphthalene-7,9-dione
• 英文别名: 10-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-8-(2-hydroxyethyl)-[1,3]benzodioxolo[7,6-f]isoindole-7,9-dione
• CAS: 1219693-85-2
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₇
• 分子量: 405.364
• InChiKey: XFQHYZGRHALFGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-benzo[1,3]dioxol-5-yl-8-(2-hydroxy-ethyl)-1,3-dioxa-8-aza-dicyclopenta[a,g]naphthalene-7,9-dione 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以61%的产率得到acetic acid 2-(10-benzo[1,3]dioxol-5-yl-7,9-dioxo-7,9-dihydro-1,3-dioxa-8-aza-dicyclopenta[a,g]naphthalen-8-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳基萘木脂素作为抗乙型肝炎病毒制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  先前我们已经证明了天青素可以抑制人类乙型肝炎病毒基因的表达。合成了一系列氧杂黄嘌呤类似物，并评估了它们的抗乙型肝炎病毒活性。helioxanthin的内酯环和亚甲二氧基单元的修饰可以调节抗病毒活性。其中，化合物32是最有效的抗HBV药物。化合物32可以抑制HepA2细胞中病毒表面抗原和e抗原的分泌，其EC 50值分别为0.06和0.14μM 。化合物32不仅能抑制野生型和拉米夫定耐药菌株的HBV DNA，而且还能抑制HBV mRNA，核心蛋白和病毒启动子。在这项研究中，介绍了类黄嘌呤类似物的制备，结构-活性关系以及此类化​​合物抗HBV活性的可能机理的完整说明。这种类型的化合物具有不同于现有治疗药物的独特作用方式。它们可能是新的抗乙肝病毒药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.038
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 10-benzo[1,3]dioxol-5-yl-furo[3',4':6,7]naphtho[1,2-d][1,3]dioxole-7,9-dione 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到10-benzo[1,3]dioxol-5-yl-8-(2-hydroxy-ethyl)-1,3-dioxa-8-aza-dicyclopenta[a,g]naphthalene-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  芳基萘木脂素作为抗乙型肝炎病毒制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  先前我们已经证明了天青素可以抑制人类乙型肝炎病毒基因的表达。合成了一系列氧杂黄嘌呤类似物，并评估了它们的抗乙型肝炎病毒活性。helioxanthin的内酯环和亚甲二氧基单元的修饰可以调节抗病毒活性。其中，化合物32是最有效的抗HBV药物。化合物32可以抑制HepA2细胞中病毒表面抗原和e抗原的分泌，其EC 50值分别为0.06和0.14μM 。化合物32不仅能抑制野生型和拉米夫定耐药菌株的HBV DNA，而且还能抑制HBV mRNA，核心蛋白和病毒启动子。在这项研究中，介绍了类黄嘌呤类似物的制备，结构-活性关系以及此类化​​合物抗HBV活性的可能机理的完整说明。这种类型的化合物具有不同于现有治疗药物的独特作用方式。它们可能是新的抗乙肝病毒药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.038

文献信息

• Synthesis and the biological evaluation of arylnaphthalene lignans as anti-hepatitis B virus agents
  作者：Damodar Janmanchi、Ya Ping Tseng、Kuei-Chen Wang、Ray Ling Huang、Chih Hsiu Lin、Sheau Farn Yeh

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.038

  日期：2010.2

  We have previously shown that helioxanthin can suppress human hepatitis B virus gene expression. A series of helioxanthin analogues were synthesized and evaluated for their anti-hepatitis B virus activity. Modifications at the lactone rings and methylenedioxy unit of helioxanthin can modulate the antiviral activity. Among them, compound 32 is the most effective anti-HBV agent. Compound 32 can suppress

  先前我们已经证明了天青素可以抑制人类乙型肝炎病毒基因的表达。合成了一系列氧杂黄嘌呤类似物，并评估了它们的抗乙型肝炎病毒活性。helioxanthin的内酯环和亚甲二氧基单元的修饰可以调节抗病毒活性。其中，化合物32是最有效的抗HBV药物。化合物32可以抑制HepA2细胞中病毒表面抗原和e抗原的分泌，其EC 50值分别为0.06和0.14μM 。化合物32不仅能抑制野生型和拉米夫定耐药菌株的HBV DNA，而且还能抑制HBV mRNA，核心蛋白和病毒启动子。在这项研究中，介绍了类黄嘌呤类似物的制备，结构-活性关系以及此类化​​合物抗HBV活性的可能机理的完整说明。这种类型的化合物具有不同于现有治疗药物的独特作用方式。它们可能是新的抗乙肝病毒药物。