3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-[12-hydroxy-(4,7,10-trioxadodec-1-ynyl)]-2'-deoxyuridine | 951659-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-[12-hydroxy-(4,7,10-trioxadodec-1-ynyl)]-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-[3-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]prop-1-ynyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 951659-60-2
• 化学式: C₃₀H₅₄N₂O₉Si₂
• 分子量: 642.938
• InChiKey: UXOARAQFQUTRRJ-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-[12-hydroxy-(4,7,10-trioxadodec-1-ynyl)]-2'-deoxyuridine 在 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-[12-azido-(4,7,10-trioxadodec-1-ynyl)]-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Staudinger 连接的 DNA 缀合：新的胸苷类似物

  摘要：

  合成了两种新型修饰的 2'-脱氧尿苷三磷酸，其携带与核碱基相连的叠氮官能团。为了探究对酶掺入和施陶丁格连接的空间影响，选择了不同大小的柔性接头。这两种核苷酸都可以在引物延伸以及使用 PYROCOCCUS WOESEI DNA 聚合酶的聚合酶链式反应 (PCR) 中完全取代天然胸苷。然而，对于以较大基因片段作为模板的 PCR，较长的接头会干扰 DNA 聚合酶并产生较少的产物。对于叠氮化物标记的引物延伸产物，随后通过施陶丁格连接实现了适当功能化的膦的偶联，例如生物素作为亲和标签的偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983728
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇单对甲苯磺酸酯 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-[12-hydroxy-(4,7,10-trioxadodec-1-ynyl)]-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Staudinger 连接的 DNA 缀合：新的胸苷类似物

  摘要：

  合成了两种新型修饰的 2'-脱氧尿苷三磷酸，其携带与核碱基相连的叠氮官能团。为了探究对酶掺入和施陶丁格连接的空间影响，选择了不同大小的柔性接头。这两种核苷酸都可以在引物延伸以及使用 PYROCOCCUS WOESEI DNA 聚合酶的聚合酶链式反应 (PCR) 中完全取代天然胸苷。然而，对于以较大基因片段作为模板的 PCR，较长的接头会干扰 DNA 聚合酶并产生较少的产物。对于叠氮化物标记的引物延伸产物，随后通过施陶丁格连接实现了适当功能化的膦的偶联，例如生物素作为亲和标签的偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983728

文献信息

• Development of a DNA Photoaffinity Probe for the Analysis of 8-OxodG-Binding Proteins in a Human Proteome
  作者：Malte Winnacker、Veronika Welzmiller、Ralf Strasser、Thomas Carell

  DOI：10.1002/cbic.201000244

  日期：——

  Finding DNA repair factors: A comparative study with DNA probes containing 8‐oxodG and bearing different photo‐crosslinking moieties found that a triethyleneglycol‐trifluoromethyl‐phenyldiazirine system was excellent for the labeling of DNA repair factors. This probe was used for the activity‐based and selective labeling of different DNA repair factors in a human HCT‐116 nuclear proteome.

  寻找DNA修复因子：一项对含有8-oxodG且带有不同光交联部分的DNA探针的比较研究发现，三甘醇-三氟甲基-苯基二氮嗪系统非常适合标记DNA修复因子。该探针用于人类HCT-116核蛋白质组中不同DNA修复因子的基于活性的选择性标记。
• DNA Conjugation by the Staudinger Ligation: New Thymidine Analogues
  作者：Andreas Marx、Anna Baccaro、Samuel Weisbrod

  DOI：10.1055/s-2007-983728

  日期：2007.7

  Two novel modified 2′-deoxyuridine triphosphates carrying an azide functionality linked to the nucleobase were synthesized. For probing the sterical influence on enzymatic incorporation and Staudinger ligation, differently sized flexible linkers were chosen. Both nucleotides can completely replace natural thymidine in primer extension as well as polymerase chain reaction (PCR) using PYROCOCCUS WOESEI

  合成了两种新型修饰的 2'-脱氧尿苷三磷酸，其携带与核碱基相连的叠氮官能团。为了探究对酶掺入和施陶丁格连接的空间影响，选择了不同大小的柔性接头。这两种核苷酸都可以在引物延伸以及使用 PYROCOCCUS WOESEI DNA 聚合酶的聚合酶链式反应 (PCR) 中完全取代天然胸苷。然而，对于以较大基因片段作为模板的 PCR，较长的接头会干扰 DNA 聚合酶并产生较少的产物。对于叠氮化物标记的引物延伸产物，随后通过施陶丁格连接实现了适当功能化的膦的偶联，例如生物素作为亲和标签的偶联。