1-bromo-3-methoxycarbonyl-but-3-ene | 92609-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-bromo-3-methoxycarbonyl-but-3-ene
• 英文别名: 3-methoxycarbonyl-pent-3-enyl bromide；methyl 2-bromoethylacrylate；2-(bromoethyl)acrylate；methyl 4-bromo-2-methylenebutanoate；Methyl 4-bromo-2-methylidenebutanoate
• CAS: 92609-00-2
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: RYLVDLZRKOEYNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-methoxycarbonyl-but-3-ene 在 silver perchlorate 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-甲烯基丁内酯
  参考文献：
  名称：

  Bukowska, Maria; Kolodziejek, Wojciech; Prejzner, Jan, Polish Journal of Chemistry, 1990, vol. 64, # 7, p. 573 - 576

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲烯基丁内酯 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以45%的产率得到1-bromo-3-methoxycarbonyl-but-3-ene
  参考文献：
  名称：

  自由基是否参与 IspH 催化？EPR 和晶体学研究

  摘要：

  甲基赤藓糖醇磷酸异戊二烯生物合成途径中的[4Fe-4S]蛋白IspH是重要的抗感染药物靶点，但其作用机制仍存在争议。在这里，通过使用电子顺磁共振 (EPR) 光谱和 (2)H、(17)O 和 (57)Fe 同位素标记，我们对 IspH 催化中的两个关键反应中间体进行了表征和分配。结果与早先提出的生物有机金属机制一致，该机制被认为与铁氧还蛋白、硫氧还蛋白还原酶有相似之处，即一个电子转移到 [4Fe-4S](2+) 簇，然后执行一个其底物的正式双电子还原，产生氧化的高电位铁硫蛋白（HiPIP）样中间体。观察到的两个顺磁性反应中间体对应于生物有机金属机制中提出的两个中间体：早期的 π 复合物，其中底物的 3-CH(2)OH 基团旋转远离还原的铁硫簇，下一个，η (3)-烯丙基配合物脱羟基后形成。没有观察到自由基中间体，并且观察到的两个顺磁性中间体不符合 Birch 还原样或二氧杂环丁烷机制。此外，我们通过使用

  DOI：

  10.1021/ja303445z

文献信息

• Synthesis of Trisubstituted Alkenylstannanes through Copper-Catalyzed Three-Component Coupling of Alkylboranes, Alkynoates, and Tributyltin Methoxide
  作者：Takamichi Wakamatsu、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/anie.201305973

  日期：2013.10.25

  A versatile route to trisubstituted alkenylstannanes is presented. The alkyl and Sn moieties were introduced at the β and α carbon atoms of alkynoates, respectively, in a formal syn addition mode with complete regioselectivity (see scheme). A variety of functional groups were tolerated in the alkylboranes and alkynoates.

  提出了一种通用的途径来制备三取代的链烯基锡烷。烷基和Sn部分分别以正式的顺式 加成模式和完全的区域选择性引入炔烃的β和α碳原子上（参见方案）。烷基硼烷和炔酸酯中可耐受多种官能团。
• 芳香杂环取代α-亚甲基-γ-丁内酯类化合物、制备方法及应用
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN116217526A

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明公开了一种芳香杂环取代α‑亚甲基‑γ‑丁内酯类化合物、制备方法及应用；本发明在α‑亚甲基‑γ‑丁内酯β、γ位引入不同的芳香杂环及直链羧酸酯；例如，萘、苯并噻吩、苯并呋喃、苯并噻唑等，得到了一类结构新颖的化合物；所述化合物的结构如式I所示：本发明所述化合物具有广谱的杀菌活性，尤其对苹果腐烂病菌、水稻纹枯病菌、小麦赤霉病菌、小麦全蚀病菌、番茄灰霉病菌具有明显的抑制效果，可以作为杀菌剂用于上述植物病害的防治。
• Synthesis of Multifluoromethylated <i>γ</i> ‐Sultines by a Photoinduced Radical Addition–Polar Cyclization
  作者：Helian Li、Yongxin Zhang、Xiaoxiao Yang、Zhenxi Deng、Zhimin Zhu、Pan Zhou、Xinke Ouyang、Yuting Yuan、Xi Chen、Lingyue Yang、Meng Liu、Chao Shu

  DOI：10.1002/anie.202300159

  日期：2023.4.3

  A photoredox-catalyzed multifluoromethyl radical addition/SO2 incorporation/polar cyclization cascade approach to multifluoromethylated γ-sultines has been developed. The reaction proceeds with broad functional-group tolerance and good yields. Key to the success of the protocol is use of oxidizable multifluoroalkanesulfinates as bifunctional reagents.

  已开发出光氧化还原催化的多氟甲基自由基加成/SO 2掺入/极性环化级联方法来制备多氟甲基化γ -磺胺酸。该反应具有广泛的官能团耐受性和良好的产率。该协议成功的关键是使用可氧化的多氟烷亚磺酸盐作为双功能试剂。
• Graphitic Carbon Nitride as a Metal‐Free Heterogeneous Semiconductor Photocatalyst for Fluoroalkylation Reactions
  作者：Hao Wang、Fukai Xie、He Wang、Wen Dai

  DOI：10.1002/cctc.202301728

  日期：——

  In this article, we describe a stable semiconductor material, g-CN nanosheets, can serve as a heterogeneous photocatalyst to accomplish intermolecular fluoroalkylation of assorted alkenes with fluoroalkanesulfinates and intramolecular fluoroalkyl migration of alkenyl triflates. The inexpensive and easy-prepared g-CN nanosheets can be recycled for several runs with conserved activity.

  在本文中，我们描述了一种稳定的半导体材料 g-CN 纳米片，它可以作为一种非均相光催化剂，实现各种烯烃与氟烷亚磺酸盐的分子间氟烷基化和烯基三氟甲磺酸酯的分子内氟烷基迁移。廉价且易于制备的 g-CN 纳米片可以回收用于多次运行，且活性保持不变。
• Joshi, R. A.; Ravindranathan, T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 3, p. 260 - 262
  作者：Joshi, R. A.、Ravindranathan, T.

  DOI：——

  日期：——