1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-ynyloxy)propan-2-one | 1346682-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-ynyloxy)propan-2-one
• 英文别名: 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-ynoxy]propan-2-one
• CAS: 1346682-47-0
• 化学式: C₂₀H₁₆O₆
• 分子量: 352.343
• InChiKey: ZWZBTBYLVQEUAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-ynyloxy)propan-2-one 在 gold(III) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,8-dihydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  金催化的分子内亲电加成和苯并环合反应合成芳基萘木质素支架

  摘要：

  提出了一种以高产率产生包含芳基萘木脂体骨架的化合物的分子内方法。它涉及羰基对芳基炔的连续分子内亲电攻击，然后由金盐催化苯环化。AuCl 3与AgSbF 6结合使用效果更好。某些产品已被转化为芳基萘内酯天然产品，例如司法正义素E，黄花青素C和逆转录调节素B。

  DOI：

  10.1021/jo201918d
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-yn-1-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基硫酸氢铵 、 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-ynyloxy)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的分子内亲电加成和苯并环合反应合成芳基萘木质素支架

  摘要：

  提出了一种以高产率产生包含芳基萘木脂体骨架的化合物的分子内方法。它涉及羰基对芳基炔的连续分子内亲电攻击，然后由金盐催化苯环化。AuCl 3与AgSbF 6结合使用效果更好。某些产品已被转化为芳基萘内酯天然产品，例如司法正义素E，黄花青素C和逆转录调节素B。

  DOI：

  10.1021/jo201918d

文献信息

• Highly Enantioselective Nickel-Catalyzed Intramolecular Reductive Cyclization of Alkynones
  作者：Wenzhen Fu、Ming Nie、Aizhen Wang、Ziping Cao、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201410700

  日期：2015.2.16

  The first asymmetric nickel‐catalyzed intramolecular reductive cyclization of alkynones is reported. A P‐chiral monophosphine and triethylsilane were used as the ligand and the reducing reagent, respectively, to form a series of tertiary allylic alcohols bearing furan/pyran rings in excellent yields and enantioselectivities. This reaction has a broad substrate scope and enabled the efficient synthesis

  报道了炔烃的第一个不对称镍催化的分子内还原环化反应。AP-手性单膦和三乙基硅烷分别用作配体和还原剂，以优异的收率和对映选择性形成一系列带有呋喃/吡喃环的叔烯丙基醇。该反应具有广泛的底物范围，并能够有效地合成脱羟基立方体蛋白和手性二苯并环辛二烯骨架。